6-(indazol-1-yl)-5,6-dihydrochelerythrine | 1452540-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 6-(indazol-1-yl)-5,6-dihydrochelerythrine
• 英文别名: 13-indazol-1-yl-1,2-dimethoxy-12-methyl-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
• CAS: 1452540-20-3
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 465.508
• InChiKey: DYDDOSKTEXDHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13-methyl-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c][1,3]dioxolo[4,5-i]phenanthridin-13-ium acetate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-(indazol-1-yl)-5,6-dihydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  6-取代-5,6-二氢苯并[c]菲啶生物碱的结构和NMR性质

  摘要：

  我们报告了一种新的6-取代-5,6-二氢苯并[ c ]菲啶的制备方法，该反应是通过吡咯与季苯并[ c ]菲啶生物碱sanguinarine和白屈菜红碱反应而制备的。所制备的化合物已通过NMR光谱，质谱和单晶X射线衍射进行了表征。通过低温NMR实验研究了咔唑衍生物在溶液中的构象行为。围绕新形成的C6-N键旋转的障碍被确定为12-13 kcal / mol。量子化学计算已被用于重现实验观察结果。对几个结构影响大1通过实验观察到H NMR共振，通过B3LYP / 6-311 + G（d，p）/ PCM水平的密度泛函理论（DFT）计算分析，并通过苯并[ c ]菲啶和咔唑单元的环流效应来解释。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3175