(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanyl-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one | 133633-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanyl-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 133633-64-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: DNTVFPBJRUDXDF-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanyl-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one 、 β-lithioaminocrotonitrile 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到6'-(4-methoxyphenyl)-2'-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,4']bipyridinyl-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of α-OxoketeneN,S-Acetals with β-Lithioamino-β-Substituted Acrylonitriles: A Facile Route to 2,6-Substituted 4-Amino-3-cyanopyridines

  摘要：

  多种2,6-取代和3-氰基-4-二烷基氨基-2,6-二杂芳基吡啶（4-二烷基氨基=吡咯烷-1-基、哌啶基、吗啉代、二乙氨基和N-甲基苯胺基；6-杂芳基）的新合成ε-氧代烯基 N,S-乙缩醛 1 与 β-取代的 β-锂氨基丙烯腈 2 反应生成 ϋ苯基、茴香基、2-噻吩基；2-杂芳基 ώ甲基、苯基、2-呋喃基和 2-噻吩基） ，通过锂乙腈的自缩合或通过其与取代的乙腈的反应而原位生成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26602

文献信息

• Cycloaromatization of Methyl (E)-4-(Methyllithio)-3-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoate with α-Oxoketene N,S-Acetals: Direct Synthesis of 3,5-Bis(cycloalkylamino)biphenyls
  作者：Kethiri R. Reddy、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1995-4029

  日期：1995.8

  The vinyl carbanion 2 undergoes cycloaromatization with α-oxoketene N,S-acetals 3 through 1,4-conjugate addition-elimination process to afford 3,5-diaminobiphenyls 4 in good yields.

  乙烯基碳阴离子 2 与δ-氧代酮类 N,S-乙醛 3 通过 1,4-共轭加成-消除过程发生环芳香化反应，以良好的收率得到 3,5-二氨基联苯 4。
• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3 (or 5)-alkyl/aryl-5 (or 3)-(<i>N</i>-cycloamino)pyrazoles
  作者：S. Peruncheralathan、A. K. Yadav、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo051478u

  日期：2005.11.1

  An efficient highly regioselective protocol for the synthesis of isomeric 1,3-diaryl (or 1-aryl-3-alkyl) and 1,5-diaryl (or 1-aryl-5-alkyl)-5 (or 3)-(N-cycloamino)pyrazoles has been reported by cyclocondensation of common α-oxoketene N,S-acetal precursors with arylhydrazines by variation of reaction conditions.

  一种高效的高度区域选择性方案，用于合成异构的1,3-二芳基（或1-芳基-3-烷基）和1,5-二芳基（或1-芳基-5-烷基）-5（或3）-（N通过改变反应条件，将常见的α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛前体与芳基肼进行环缩合反应，已报道了β-环氨基）吡唑类化合物。
• Balu; Bhat; Ila, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 250 - 255
  作者：Balu、Bhat、Ila、Junjappa

  DOI：——

  日期：——