(2-Iodo-phenyl)-(1-methylene-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-methanone | 109270-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-Iodo-phenyl)-(1-methylene-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-methanone
• 英文别名: (2-Iodophenyl)-(1-methylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)methanone
• CAS: 109270-59-9
• 化学式: C₁₇H₁₄INO
• 分子量: 375.209
• InChiKey: YFTGEPTZLOPDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Iodo-phenyl)-(1-methylene-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-methanone 在 palladium diacetate 劳森试剂 、 potassium acetate 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5,6-Dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinoline-8-thione
  参考文献：
  名称：

  Sánchez-Sancho, Francisco; Mann, Enrique; Herradón, Bernardo, Synlett, 2000, # 4, p. 509 - 513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)乙酰胺 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.77h， 生成 (2-Iodo-phenyl)-(1-methylene-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Sánchez-Sancho, Francisco; Mann, Enrique; Herradón, Bernardo, Synlett, 2000, # 4, p. 509 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 1. Background and hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachet Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88268-5

  日期：1992.1

  A new, wide ranging, synthetically powerful, catalytic tandem cyclisation-anion capture process is proposed which depends on the rate of cyclisation of an organopalladium specifies (RPdX) onto a proximate alkene or diene being significantly faster than anion exchange and reductive elimination in the sequence RPdX → RPdY → RY + Pd(0). The catalytic cyclisation - anion capture sequence is illustrated

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。
• Palladium(II) catalysed construction of tetrasubstituted carbon centres, and spiro and bridged-ring compounds from enamides of 2-lodobenzoic acids
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39860001697

  日期：——

  Various N-vinyl- and N-allyl-amides of 2-iodobenzoic acid undergo catalytic cyclisation in the presence of tetraethylammonium chloride and a palladium acetate-based catalyst system to generate a range of synthetically useful structural features including tetrasubstituted carbon centres, and spiro- and bridged-ring compounds, and in which 5-exo-trig cyclisations are kinetically favoured.

  2-碘苯甲酸的各种N-乙烯基和N-烯丙基酰胺在氯化四乙基铵和乙酸钯基催化剂体系的存在下进行催化环化反应，以产生一系列合成上有用的结构特征，包括四取代的碳中心和螺环和桥环化合物，其中5- exo - trig环化在动力学上是有利的。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes.Hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Piniti Ratananukul、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80489-x

  日期：1988.1

  Alkyl- and π-allyl-palladium species arising from 5-exo-trig cyclisations onto proximate alkenes or dienes can be intercepted by hydride ion sources leading to carbo- and hetero-cyclic compounds usually in good yield.

  通过5-exo-trig环化反应生成的烷基和π-烯丙基钯物质可被氢化物离子源拦截，从而通常以高收率得到碳和杂环化合物。
• BURNS, BARRY;GRIGG, RONALD;RATANANUKUL, PINITI;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;ST+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N4, C. 4329-4332
  作者：BURNS, BARRY、GRIGG, RONALD、RATANANUKUL, PINITI、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、ST+

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG R.; SRIDHARAN V.; STEVENSON P.; WORAKUN T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 23, 1697-1699
  作者：GRIGG R.、 SRIDHARAN V.、 STEVENSON P.、 WORAKUN T.

  DOI：——

  日期：——