3-bromo-5-pyrid-2-ylthio-o-phenylenediamine | 172362-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-bromo-5-pyrid-2-ylthio-o-phenylenediamine
• 英文别名: 3-Bromo-5-pyridin-2-ylsulfanylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 172362-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃S
• 分子量: 296.19
• InChiKey: FHHQXAAFKBTDLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-pyrid-2-ylthio-o-phenylenediamine 、 三氟乙酸 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以62%的产率得到7-Bromo-5-(pyridin-2-ylsulfanyl)-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  2 H-苯并咪唑（异苯并咪唑）。第10部分。多取代邻苯二胺的合成及其转化为杂环，特别是具有已知或潜在驱虫活性的2-取代苯并咪唑

  摘要：

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00642-l
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-6-(pyridin-2-ylsulfanyl)-spiro[benzoimidazole-2,1'-cyclohexane] 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到3-bromo-5-pyrid-2-ylthio-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  2 H-苯并咪唑（异苯并咪唑）。第10部分。多取代邻苯二胺的合成及其转化为杂环，特别是具有已知或潜在驱虫活性的2-取代苯并咪唑

  摘要：

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00642-l

文献信息

• Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701
  作者：Iddon, Brian

  DOI：——

  日期：——