(3R,4S,5S,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,10,12-trihydroxy-3,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-oxacyclotetradecan-2-one | 111778-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,10,12-trihydroxy-3,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 111778-07-5
• 化学式: C₂₈H₅₃NO₈
• 分子量: 531.731
• InChiKey: VBDKNCPQRCCBSC-PMBIRWBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  128.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,10,12-trihydroxy-3,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-oxacyclotetradecan-2-one 在 四氧化钌 、 碘代三甲硅烷 、 Zn(BD₄)2 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R,4S,5R,6R,7S,9R,10R,11S,12R,13R,14R)-4,6,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13,14-heptamethyloxacyclotetradecan-2-one-4,6,10,12-d4
  参考文献：
  名称：

  由夹竹桃霉素衍生的聚酮内酯对映选择性合成大环内酯

  摘要：

  聚酮内酯，8-甲基-3,5,11-trioxo-oleandolide，它是从夹竹桃的新苷元通过四氧化钌氧化得到的，在溴化镁存在下被硼氢化锌立体选择性还原得到大环内酯，（ 5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide，收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.187
• 作为产物：
  描述：

  竹桃霉素 在 镍 chromium dichloride 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,4S,5S,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,10,12-trihydroxy-3,5,7,9,11,13,14-heptamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由夹竹桃霉素衍生的聚酮内酯对映选择性合成大环内酯

  摘要：

  聚酮内酯，8-甲基-3,5,11-trioxo-oleandolide，它是从夹竹桃的新苷元通过四氧化钌氧化得到的，在溴化镁存在下被硼氢化锌立体选择性还原得到大环内酯，（ 5R,8R,9R)-9-dihydro-8-methyl-epi-oleandolide，收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.187