1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyano-β-D-glucopyranose | 76695-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyano-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-isocyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76695-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉
• 分子量: 357.317
• InChiKey: NKLYGWWQIMRZAE-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyano-β-D-glucopyranose 在 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以83 %的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过异腈加氢脱氰化进行脱氨和脱氧的统一方法：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  我们报告了使用异腈中间体的通用加氢脱官能化方案。利用光氧化还原催化作用，亲核硼基自由基介导相对惰性的 C−NC 键的断裂，从而实现异腈基团的删除。该策略适用于含胺和醇化合物的加氢脱官能化，并延伸至羰基、烯烃和烷基腈的还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202405779
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-[p-methoxybenzylidene(amino)]-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 二异丙胺 、 丙酮 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyano-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应中使用的2-异氰基葡萄糖：一种增强对DNA氧化的抑制作用的方法。

  摘要：

  Ugi四组分反应（Ugi 4CR）允许通过一锅操作从羧酸，醛，胺和异氰酸酯合成双酰胺。但是，将2-异氰基葡萄糖引入Ugi 4CR中并研究Ugi加合物对自由基诱导的DNA氧化的抑制作用仍然是技术挑战。我们在本文中使用2-异氰基葡萄糖（羟基的乙酰化）在室温下进行无催化剂的Ugi 4CR。没食子酸，阿魏酸，咖啡酸或对羟基苯甲酸，苯胺（或苄胺和对氨基苯酚）和甲醛起试剂的作用。在抑制由2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH），羟基和Cu2 + /谷胱甘肽诱导的DNA氧化的情况下，与不含葡萄糖部分的结构类似物相比，含有葡萄糖部分的Ugi加合物表现出更高的抗氧化活性。还证明了高抗氧化性质归因于葡萄糖部分中的羟基。因此，加糖的Ugi加合物可能持有有希望的DNA氧化抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.041

文献信息

• Synthesis of sugar-derived isoselenocyanates, selenoureas, and selenazoles
  作者：Óscar López、Susana Maza、Víctor Ulgar、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.038

  日期：2009.3

  Aryl, alkyl, and sugar-derived isoselenocyanates were prepared by a one-pot procedure starting from the corresponding formamides, using triphosgene as a dehydrating agent, triethylamine, and black selenium powder. The preparation of sugar selenoureas by coupling of O-protected sugar-derived isoselenocyanates with different amines, and by coupling of unprotected glycopyranosyl amines with phenyl isoselenocyanate

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。
• Design, Synthesis, and Antifouling Activity of Glucosamine-Based Isocyanides
  作者：Taiki Umezawa、Yuki Hasegawa、Ira Novita、Junya Suzuki、Tatsuya Morozumi、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.3390/md15070203

  日期：——

  against cypris larvae of the barnacle Amphibalanus amphitrite. Glucosamine isocyanides with an ether functionality at the anomeric position exhibited potent antifouling activity, with EC50 values below 1 μg/mL, without detectable toxicity even at a high concentration of 10 μg/mL. Two isocyanides had EC50 values of 0.23 and 0.25 μg/mL, comparable to that of CuSO₄, which is used as a fouling inhibitor (EC50

  生物污染是生物在海底结构（如船体和渔网）上的不良堆积，是一个严重的经济问题，其影响包括石油浪费和网眼堵塞。自1960年代以来，有机锡化合物一直被用作防污材料。但是，由于此类化合物对海洋生物具有高毒性，导致男性化和强加性，后来国际海事组织（IMO）禁止使用此类化合物。自禁令以来，人们一直在努力开发对环境无害的防污剂。从海洋生物获得的天然防污产品由于其强大的防污活性和低毒性而受到了广泛的关注。这些防污化合物通常含有异氰酸酯基，众所周知，它们具有天然的防污性能。基于我们之前对天然异氰酸类萜类化合物的全面合成，我们设想将异氰基官能团安装在葡糖胺上，以生产环保型防污材料。本文描述了一种有效的合成方法，用于各种基于氨基葡萄糖的异氰酸酯，并评估了它们对藤壶amphibalant amphitrite的塞浦路斯幼虫的防污活性和毒性。在端基位置具有醚官能团的氨基葡萄糖异氰酸酯具有很强的防污活性，EC50值低于1μg/
• Isonitriles as Alkyl Radical Precursors in Visible Light Mediated Hydro‐ and Deuterodeamination Reactions**
  作者：Irene Quirós、María Martín、Miguel Gomez‐Mendoza、María Jesús Cabrera‐Afonso、Marta Liras、Israel Fernández、Luis Nóvoa、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.202317683

  日期：2024.2.12

  We report the use of isonitriles as alkyl radical precursors in visible-light mediated hydro- and deuterodeamination reactions. Most examples only require visible-light irradiation of the isonitrile in the presence of a silyl radical precursor, although a significant acceleration was observed in the presence of an organic photocatalyst. The method is scalable, shows broad functional group compatibility

  我们报道了在可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中使用异腈作为烷基自由基前体。大多数例子仅需要在甲硅烷基自由基前体存在下对异腈进行可见光照射，尽管在有机光催化剂存在下观察到显着的加速。该方法具有可扩展性，显示出广泛的官能团兼容性，并且适用于 C α伯、C α仲和 C α叔烷基异腈。
• Isocyaniddichlorid-Gruppen aufweisende Zucker und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0247428A2

  公开（公告）日：1987-12-02

  Die Erfindung betrifft neue Zucker, die eine Isocyaniddi­chlorid-Gruppe an eines der nicht-anomeren C-Atome des Zuckermoleküls gebunden enthalten und ihre Herstellung durch Chlorieren von Zuckern, die eine Isonitrilgruppe an eines der nicht-anomeren C-Atome des Zuckermoleküls gebunden enthalten.

  本发明涉及含有与糖分子的一个非同分异构体 C 原子相连的异氰基二氯化物基团的新型糖，以及通过氯化含有与糖分子的一个非同分异构体 C 原子相连的异腈基团的糖来制备它们。
• Passerini and Ugi reactions of benzyl and acetyl protected isocyanoglucoses
  作者：Thomas Ziegler、Hans-Josef Kaisers、Rolf Schlömer、Christoph Koch

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00461-5

  日期：1999.7

  Acetyl and benzyl protected anomeric beta-D-glucopyranosyl isonitriles and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyano-beta-D-glucopyranose were treated with various carbonyl compounds and carboxylic acids to give the corresponding Passerini reaction products and with i-butanal, carboxylic acids and amines or aminoacids to give the corresponding Ugi reaction products, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.