4-chlorophenyl 4-cyanophenyl selenide | 1253853-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 4-cyanophenyl selenide
• 英文别名: 4-(chlorophenylseleno)benzonitrile
• CAS: 1253853-25-6
• 化学式: C₁₃H₈ClNSe
• 分子量: 292.626
• InChiKey: GTIPHNIMQFXTQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 、 4-氰基苯硼酸 在 MCM-41 immobilized bipyridine copper(I) complex 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到4-chlorophenyl 4-cyanophenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  高效且可重复使用的MCM-41固定联吡啶铜（i）催化剂，用于有机硼酸与二芳基二硒化物的C-Se偶联†

  摘要：

  A高效MCM-41固定联吡啶铜（我）络合物[MCM-41联吡啶翠]从4,4'-双[3-（三乙氧基硅基）丙基氨基] -2,2'-联吡啶制备通过固定上介孔材料MCM-41，然后与CuI反应。在5 mol％MCM-41-bpy-CuI的存在下，有机硼酸与二芳基二硒化物的交叉偶联反应在DMSO / H 2 O（2/1）中于110°C的空气中顺利进行，得到了多种二有机基硒化物，收率好至极好。可以通过简单过滤反应溶液来回收和再循环这种多相铜催化剂，并在不降低活性的情况下，至少进行了10次连续试验。

  DOI：

  10.1039/c4nj01687d

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis of Diaryl Selenides. Elucidation of Cu(I)-catalyzed Reaction Mechanism
  作者：Irina P. Beletskaya、Alexander S. Sigeev、Alexander S. Peregudov、Pavel V. Petrovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1246/cl.2010.720

  日期：2010.7.5

  A novel microwave-assisted cross-coupling of trialkyltin arylselenides 1 with arylbromides using [(phen)CuI]2 afforded unsymmetrical diarylselenides 3 in high to excellent yields. A plausible catalytic cycle for Cu(I)-catalysed cross-coupling has been proposed. A key intermediate in this catalytic cycle was synthesized and its structure was determined by X-ray diffractometry.

  利用[(phen)CuI]2，在新型微波辅助下将三烷基锡芳基硒化物 1 与芳基溴化物进行交叉偶联，得到了不对称的二芳基硒化物 3，收率高至极佳。提出了一种 Cu(I)催化交叉偶联的合理催化循环。我们合成了该催化循环中的一个关键中间体，并通过 X 射线衍射测定法确定了其结构。