tert-butyl (R,R)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-7-iodoheptanoate | 1227062-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R,R)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-7-iodoheptanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-7-iodoheptanoate
• CAS: 1227062-90-9
• 化学式: C₂₆H₃₆INO₂
• 分子量: 521.482
• InChiKey: XMXKASSVQZCSGT-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R,R)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-7-iodoheptanoate 在 silver tetrafluoroborate 、 草酰氯 、 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.83h， 生成 2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure

  摘要：

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.038
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R,R)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-7-hydroxyheptanoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (R,R)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-7-iodoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure

  摘要：

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.038

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Piperidines and Octahydroindolizines
  作者：Stephen Davies、Deri Hughes、Paul Price、Paul Roberts、Angela Russell、Andrew Smith、James Thomson、Oliver Williams

  DOI：10.1055/s-0029-1219346

  日期：2010.3

  The conjugate addition of a homochiral lithium amide to a xi-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester, followed by a one-pot, ring-closure-N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)-coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts) and the bicyclic core of stellettamide A.