Toluene-4-sulfonic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6,8-dimethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 129831-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6,8-dimethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• CAS: 129831-95-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈S
• 分子量: 450.51
• InChiKey: SVWVHAYJBGSEQD-ILHTXMRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 Acetic acid (2R,4aR,8R,8aR)-2-phenyl-7-(toluene-4-sulfonyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-反应-乙酰基-2- -甲苯磺酰基-D- -和- -与亲核-己-1- enitol衍生物; S N 2'机制首先在糖衍生物中得到证明

  摘要：

  发现标题化合物与甲醇钠和硼氢化钠的反应主要通过S N 2'机理进行。亲核试剂从-3处剩下的乙酰氧基基团的同一侧选择性攻击异头碳原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97461-6