4-二苯基乙酰氧基N-甲基哌啶 | 97762-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二苯基乙酰氧基N-甲基哌啶
• 英文名称: 4-diphenyl acetoxy N-methyl piperidine
• 英文别名: 4-diphenyl-acetoxy-N-methyl-piperidine；4-diphenylacetoxy-N-methylpiperidine；4-DAMP；diphenyl-acetic acid-(1-methyl-[4]piperidyl ester)；Diphenyl-essigsaeure-(1-methyl-[4]piperidylester)；4-diphenyl-acetoxy-N-methylpiperidine；(1-methylpiperidin-4-yl) 2,2-diphenylacetate
• CAS: 97762-23-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: HVLMWCBEAXEKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4-二苯基乙酰氧基N-甲基哌啶 在 乙醚 作用下， 生成 1-butyl-4-diphenylacetoxy-1-methyl-piperidinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  PARASYMPATHETIC BLOCKING AGENTS. II^{1, 2}

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01124a010
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二-(beta-羰基乙氧基乙基)甲胺 在 盐酸 、 水 、 镍 、 sodium hydride 、 苯 作用下， 125.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 4-二苯基乙酰氧基N-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Piperidine Derivatives. XIX. Esters of Substituted 4-Piperidinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a052

文献信息

• Synthesis, Antimuscarinic Activity and Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) of Tropinyl and Piperidinyl Esters.
  作者：Rong XU、Meng-Kwoon SIM、Mei-Lin GO

  DOI：10.1248/cpb.46.231

  日期：——

  A series of tropinyl and piperidinyl esters was synthesized and evaluated for inhibitory activities on the endothelial muscarinic receptors of rat (M3) and rabbit (M2) aorta. Some of the esters (cyclohexylphenylglycolates and cyclohexylphenylpropionates) were found to be better antimuscarinic compounds than standard M2 and M3 inhibitors such as AFDX116 and 4-diphenylacetoxy-N-methylpiperidine (DAMP), with pKEC50 values in the range of 8-9. A few esters were found to be more selective M3 than M2 inhibitors, but these tended to have low activities. The hydrophobic, electronic and steric characteristics of these esters were correlated with antimuscarinic activity by using appropriate parameters representing hydrophobicity (HPLC capacity factor, log kw), size (molecular volume) and electronic character (Taft's polar substituent constant σ* and 13C chemical shift difference Δδ). Finally, 92% of the M2-inhibitory activities of the esters could be accounted for by the size and electronic character σ* of the side chain. In contrast, the M3-inhibitory activities of these esters were mainly attributed to the electronic nature (σ*, Δδ) of the side chain, with good activity being associated with electron-withdrawing groups. Visualization of the comparative molecular field analysis (CoMFA) steric and electrostatic fields provided further confirmation of the structure-activity relationship (SAR) derived from traditional quantitative structure-activity relationship (QSAR) approaches.

  一系列トロピニル（tropinyl）およびピペリジニル（piperidinyl）エステルが合成され、ラット（M3）およびウサギ（M2）大動脈の内皮ムスカリン受容体に対する阻害活性が評価された。いくつかのエステル（シクロヘキシルフェニルグリコレートおよびシクロヘキシルフェニルプロピオネート）は、標準的なM2およびM3阻害剤であるAFDX116および4-ジフェニルアセトキシ-N-メチルピペリジン（DAMP）よりも優れた抗ムスカリン化合物であり、pKEC50値は8-9の範囲であった。いくつかのエステルはM2よりもM3阻害剤としてより選択的であることが判明したが、これらは活性が低い傾向にあった。これらのエステルの親水性、電子的および立体特性は、親水性（HPLC容量係数、log kw）、サイズ（分子体積）および電子的特性（Taftの極性置換基定数σ*および13C化学シフト差Δδ）を表す適切なパラメータを用いて抗ムスカリン活性と相関づけられた。最後に、エステルのM2阻害活性の92%は側鎖のサイズおよび電子的特性σ*によって説明できた。対照的に、これらのエステルのM3阻害活性は主に側鎖の電子的性質（σ*、Δδ）によるものであり、優れた活性は電子引き抜き基に関連していた。比較分子場分析（CoMFA）の立体および静電場の可視化は、従来の定量的構造活性相関（QSAR）アプローチから導出された構造活性相関（SAR）のさらなる確認を提供した。
• Method to reduce intraocular pressure without causing miosis
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0479524A1

  公开（公告）日：1992-04-08

  Topical administration of a cholinomimetic agent, such as pilocarpine, in combination with a cholinergic M3 receptor antagonist, such as 4-diphenyl-acetoxy-N-methylpiperidine, to the eye of a mammal reduces intraocular pressure without the concommitant miotic effect that normally occurs with administration of a cholinomimetic agent alone.

  在哺乳动物眼部局部使用拟胆碱药剂（如皮洛卡品）和胆碱能 M3 受体拮抗剂（如 4-二苯基乙酰氧基-N-甲基哌啶）可降低眼内压，而不会像单独使用拟胆碱药剂那样产生瞳孔收缩效应。
• Therapeutic compositions for diabetic symmetrical polyneuropathy
  申请人：Fernyhough Paul

  公开号：US10307428B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Compositions for therapy of a diabetic symmetrical polyneuropathy a subject in need thereof, the compositions comprising: an effective amount of a muscarinic acetylcholine receptor antagonist exemplified by pirenzepine, telenzepine, atropine, or derivatives thereof or salts thereof or analogs thereof or derivatives thereof, and a pharmacologically acceptable carrier. The composition may be injectable or alternatively, may be applied topically or alternatively, may be delivered orally. A suitable topical composition may comprise a lotion, a cream, a gel, or a viscous fluid. The muscarinic acetylcholine receptor antagonist may be a muscarinic acetylcholine receptor antagonist salt or a muscarinic acetylcholine receptor antagonist derivative or a muscarinic acetylcholine receptor antagonist analog.

  用于治疗糖尿病对称性多发性神经病变的组合物，该组合物包括：有效量的毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂，例如哌仑西平、替氮平、阿托品或其衍生物或其盐或其类似物或其衍生物，以及药理学上可接受的载体。该组合物可以注射，也可以局部使用，还可以口服。合适的局部组合物可包括乳液、膏霜、凝胶或粘稠液体。毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂可以是毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂盐或毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂衍生物或毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂类似物。
• Methods for treating vertigo and motion sickness using descarboethoxyloratadine
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：US20020183241A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Methods for treating urinary incontinence, vertigo and motion sickness comprising administering a therapeutically effective amount of descarboethoxyloratadine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  治疗尿失禁、眩晕和晕车的方法，包括施用治疗有效量的去甲乙氧氯雷他定或其药学上可接受的盐。
• Pharmaceutical composition
  申请人：Lorber R. Richard

  公开号：US20060110449A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to formulations useful for treating respiratory disorders associated with the production of mucus glycoprotein, skin disorders, and allergic conjunctivitis while substantially reducing adverse effects associated with the administration of non-selective anti-cholinergic agents and methods of use thereof.

  本发明涉及用于治疗与粘液糖蛋白的产生有关的呼吸系统疾病、皮肤疾病和过敏性结膜炎的制剂，同时大大减少了与服用非选择性抗胆碱能药物有关的不良反应及其使用方法。