2,2-二碘-1-苯基乙烷-1-酮 | 74966-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二碘-1-苯基乙烷-1-酮
• 英文名称: 2,2-diiodo-1-phenylethanone
• 英文别名: 2,2-diiodo-1-phenylethan-1-one；Dijodacetophenon
• CAS: 74966-68-0
• 化学式: C₈H₆I₂O
• 分子量: 371.944
• InChiKey: ZXQDRTBHUDTVIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二碘-1-苯基乙烷-1-酮 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 α-(2-benzoxazolyl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Keto(hetero)aryl Benzox(thio)azoles through Base Promoted Cyclization of 2-Amino(thio)phenols with α,α-Dihaloketones

  摘要：

  An interesting base-promoted protocol for the synthesis of 2-keto(hetero)aryl benzox(thi)azoles has been developed. Starting from commercially available 2-amino(thio)phenols and alpha,alpha-dihaloketones, moderate to good yields of the corresponding heterocycles can be achieved. Notably, only EtNH2 was required as the promoter here, and the reaction can be easily performed on a large scale.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02093
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 在 氯仿 、 碘 作用下， 生成 2,2-二碘-1-苯基乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water-controlled selective preparation of α-mono or α,α′-dihalo ketones via catalytic cascade reaction of unactivated alkynes with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Chao Wu、Xiu Xin、Zhi-Min Fu、Long-Yong Xie、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Wenyi Li、Zhi-Hui Yuan、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc00283a

  日期：——

  An efficient protocol for the selective synthesis of [small alpha]-mono or [small alpha],[small alpha][prime or minute]-dihalo ketones via a water-controlled chemodivergent and regiospecific cascade reaction has been developed.

  已经开发了通过水控制的化学发散和区域​​特异性级联反应选择性合成[小α]-单或[小α]，[小α] [伯或分钟]-二卤代酮的有效方案。
• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• Metal-Free, Oxidant-Free, and Controllable Graphene Oxide Catalyzed Direct Iodination of Arenes and Ketones
  作者：Jingyu Zhang、Shiguang Li、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/cctc.201701182

  日期：2018.1.23

  oxide (GO)‐catalyzed iodination of arenes and ketones with iodine in a neutral medium was explored. This iodination protocol was performed by using a simple technique to avoid the use of external metal catalysts and oxidants and harsh acidic/basic reaction conditions. In addition, by this method the degree of iodination could be controlled, and the reaction was scalable and compatible with air. This strategy

  探索了一种直接，无金属和无氧化剂的方法，用于在中性介质中用碘对氧化石墨烯（GO）催化的芳烃和酮碘化。该碘化方案是通过使用一种简单的技术来进行的，以避免使用外部金属催化剂和氧化剂以及苛刻的酸性/碱性反应条件。另外，通过这种方法，可以控制碘化程度，并且反应是可扩展的并且与空气相容。该策略为GO催化化学开辟了一个新领域，并为芳烃和酮的便捷直接碘化提供了途径。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid Accelerated Halogenation of Organic Compounds with N-Halosuccinimides (NXS)
  作者：Dejan Vražič、Marjan Jereb、Kenneth Laali、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules18010074

  日期：——

  N-halosuccinimides (NXS) under mild conditions with short reaction times. Methyl aryl ketones were converted into α-halo and α,α-dihaloketones, depending on the quantity of NXS used. Ketones with activated aromatic rings were selectively halogenated, however in some cases mixtures of α-halogenated ketone and ring-halogenated ketones were obtained. Activated aromatics were regioselectively ring halogenated

  布朗斯台德酸性离子液体 1-甲基-3-(4-磺丁基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 [BMIM(SO(3)H)][OTf] 被证明可有效用作溶剂和催化剂，用于活化有机化合物与 N 的卤化-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 在温和条件下反应时间短。甲基芳基酮转化为 α-卤代酮和 α,α-二卤代酮，这取决于所用 NXS 的数量。具有活化芳环的酮被选择性卤化，但在某些情况下，会得到 α-卤化酮和环卤化酮的混合物。活化的芳烃被区域选择性环卤化以得到单和二卤取代的产物。[BMIM(SO(3)H)][OTf] 离子液体 (IL-A) 在代表性的单卤化反应中成功重复使用八次，效率没有明显降低。还介绍了该 IL 中有效的卤化放大。反应性趋势和观察到的化学和区域选择性表明这些 IL 促进的卤代官能化反应中存在 ET 过程。
• Highly Efficient Recyclable Sol Gel Polymer Catalyzed One Pot Difunctionalization of Alkynes
  作者：Justin Domena、Carlos Chong、Qiaxian Johnson、Bhanu Chauhan、Yalan Xing

  DOI：10.3390/molecules23081879

  日期：——

  Amino-bridged gel polymer P1 was discovered to catalyze alkyne halo-functionalization in excellent yields, regioselectivity, functional group compatibility, and recyclability. We have observed that both aromatic and aliphatic alkynes can be converted to α,α-dihalogenated ketones in the presence of polymer P1 under metal-free conditions at room temperature within a short reaction time.

  发现氨基桥接的凝胶聚合物P1以优异的产率，区域选择性，官能团相容性和可回收性催化炔烃卤代官能化。我们已经观察到，在室温下，在短时间内，在无金属条件下，在聚合物P1的存在下，芳香族和脂肪族炔烃均可转化为α，α-二卤代酮。