(1-methoxy-4-phenylbuta-1,3-dienyl)sulfanylbenzene | 93500-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methoxy-4-phenylbuta-1,3-dienyl)sulfanylbenzene
• 英文别名: (1E/Z,3E)-1-Methoxy-4-phenyl-1-(phenylthio)-1,3-butadiene
• CAS: 93500-12-0；93500-43-7；99706-86-2；99706-88-4
• 化学式: C₁₇H₁₆OS
• 分子量: 268.379
• InChiKey: MXWGUPKOUBYDSL-JRKKXKJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxy-4-phenylbuta-1,3-dienyl)sulfanylbenzene 在 甲基磺酰胺 、 β-AD-Mix 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoate 、 (2S,3E)-(+)-methyl-2-hydroxy-2-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Nucleophilic Acylation of Aldehydes via 1,1-Heterodisubstituted Alkenes

  摘要：

  Aldehydes are asymmetrically acylated by a two step sequence that is initiated by a homologation step to 1,1-heterodisubstituted alkenes followed by asymmetric dihydroxylation. Thus, ketene O,S-acetals are efficiently prepared from aldehydes by a Peterson olefination with lithiated methoxy-phenylthiotrimethylsilyl methane 14 as the C-1 source. Although they are dihydroxylated with the Sharpless catalyst with moderate to good enantioselectivity (62-80% ee), the process is not efficient owing to the low chemical yields of the desired alpha-hydroxy methyl esters (7-37%). Use of the corresponding sulfoxide 24 or sulfon 25 led to an improved chemical yield of alpha-hydroxy methyl ester 19, but the stereoselectivity was diminished. In contrast, intermediate ketene O,O-acetals are prepared by a Horner-Wittig reaction with phosphine oxide 31 and are dihydroxylated both with good chemical and stereochemical yield. The concept is applicable to aromatic, aliphatic, and chiral aldehydes. For example, this short sequence allows exclusive and independent preparation of both diastereomeric heptoses 69a and 69b.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2270::aid-chem2270>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基苯硫醚 在 四甲基乙二胺 、 s-butyllithium-TMEDA 、 仲丁基锂 作用下， 反应 2.5h， 生成 (1-methoxy-4-phenylbuta-1,3-dienyl)sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯基硫代三甲基甲硅烷基甲基锂是羰基化合物同源化的便捷试剂

  摘要：

  描述了一种用于羰基化合物转化为乙烯酮-O，S-乙缩醛的简便同源方法。这些中间体很容易转化为烯酮-O-甲硅烷基，S-乙缩醛，硫酯和羧酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91070-6