[1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]methanol | 773056-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]methanol
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl]methanol
• CAS: 773056-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: MXNBNPFYLWXGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]methanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 carbamic acid 1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的烯丙基取代的磺酰胺和氨基甲酸酯的叠氮化

  摘要：

  当用PhI（OAc）2，MgO和催化Rh 2（OAc）4处理时，几种不饱和磺酰胺经过分子内叠氮化，以极好的收率得到双环氮丙啶。在对-TsOH存在下在甲醇中处理所得的氮杂双环磺酰胺，导致氮丙啶环在最取代的位置排他性开放，从而以高收率提供六元和七元环产物。相反，几种环烯基取代的氨基甲酸酯的分子内叠氮化不需要Rh（II）催化剂，而是通过亚氨基碘烷中间体进行的。当用各种亲核试剂处理时，生成的三环氮丙啶类化合物开环，得到抗预期在三元环发生亲核攻击的衍生产物。然而，碘（III）介导的3-吲哚基取代的氨基甲酸酯的反应需要Rh（II）催化剂。预期的氮丙啶中没有观察到，但是C的同时，而螺环3和立体选择性合成中C酰化2发生，得到化合物41，其结构明确地通过X射线结晶研究建立。该反应通过无金属的两性离子中间体以分步方式进行，该中间体被酰胺阴离子同一侧的亲核试剂攻击。2-吲哚基和3-苯并呋喃基取代的氨基甲酸酯均发生相关反应，但立体选择性较低。

  DOI：

  10.1021/jo048990k
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 [1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的烯丙基取代的磺酰胺和氨基甲酸酯的叠氮化

  摘要：

  当用PhI（OAc）2，MgO和催化Rh 2（OAc）4处理时，几种不饱和磺酰胺经过分子内叠氮化，以极好的收率得到双环氮丙啶。在对-TsOH存在下在甲醇中处理所得的氮杂双环磺酰胺，导致氮丙啶环在最取代的位置排他性开放，从而以高收率提供六元和七元环产物。相反，几种环烯基取代的氨基甲酸酯的分子内叠氮化不需要Rh（II）催化剂，而是通过亚氨基碘烷中间体进行的。当用各种亲核试剂处理时，生成的三环氮丙啶类化合物开环，得到抗预期在三元环发生亲核攻击的衍生产物。然而，碘（III）介导的3-吲哚基取代的氨基甲酸酯的反应需要Rh（II）催化剂。预期的氮丙啶中没有观察到，但是C的同时，而螺环3和立体选择性合成中C酰化2发生，得到化合物41，其结构明确地通过X射线结晶研究建立。该反应通过无金属的两性离子中间体以分步方式进行，该中间体被酰胺阴离子同一侧的亲核试剂攻击。2-吲哚基和3-苯并呋喃基取代的氨基甲酸酯均发生相关反应，但立体选择性较低。

  DOI：

  10.1021/jo048990k