1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-羧酸甲酯, 7-氧化物 | 1201748-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-羧酸甲酯, 7-氧化物
• 中文别名: 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-羧酸甲酯,7-氧化物
• 英文名称: Methyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: 4-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide；7-oxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1201748-37-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: OBJYAPIGRWIHAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-羧酸甲酯, 7-氧化物 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 6-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酰辅酶A羧化酶1和2的小分子抑制剂的设计显示了肥胖Zucker大鼠体内肝丙二酰辅酶A水平的降低

  摘要：

  抑制乙酰辅酶A羧化酶具有调节长链脂肪酸生物合成和线粒体脂肪酸氧化的潜力。ACC2弱抑制剂的杂交提供了一个新颖的，中等效力但亲脂的系列。优化产生化合物33和37，它们显示出对人ACC2的有效抑制作用，选择性比对人ACC1的抑制作用高10倍，具有良好的物理和体外ADME性质以及良好的生物利用度。X射线晶体学表明该系列结合在ACC2的CT域中，并揭示了两个关键的氢键相互作用。两个33倍37下部的水平在体内在肥胖Zucker大鼠肝丙二酰-CoA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.014
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-羧酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.5h， 以46 mg的产率得到1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-羧酸甲酯, 7-氧化物
  参考文献：
  名称：

  乙酰辅酶A羧化酶1和2的小分子抑制剂的设计显示了肥胖Zucker大鼠体内肝丙二酰辅酶A水平的降低

  摘要：

  抑制乙酰辅酶A羧化酶具有调节长链脂肪酸生物合成和线粒体脂肪酸氧化的潜力。ACC2弱抑制剂的杂交提供了一个新颖的，中等效力但亲脂的系列。优化产生化合物33和37，它们显示出对人ACC2的有效抑制作用，选择性比对人ACC1的抑制作用高10倍，具有良好的物理和体外ADME性质以及良好的生物利用度。X射线晶体学表明该系列结合在ACC2的CT域中，并揭示了两个关键的氢键相互作用。两个33倍37下部的水平在体内在肥胖Zucker大鼠肝丙二酰-CoA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.014

文献信息

• NOVEL DERIVATIVES OF PYRROLOINDOLE WHICH ARE INHIBITORS OF HSP90, COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Alasia Marcel

  公开号：US20110184015A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Pyrroloindoles of formula (I) are provided wherein Het is an aromatic or partially unsaturated, monocyclic or bicyclic heterocycle containing between 1 and 4 heteroatoms N, O or S, optionally substituted by R1 or R′1 which are the same or different; R is X-(A-B)n-CONH2, X-(A-B)n-O—CONH2, X-(A-B)n-NH—CONH2, X—(CH2)m-heterocycloalkyl, X(CH2)m-aryl and X—(CH2)m-heteroaryl wherein X is —O—C(O), —NH—C(O), NH—CS, —NH—CO—CH2-O—; —NH—COCH2-S—CH2-CO—NH—; —NH—CO—(CH2)2-SO2-; and —NH—CO—CH2-N(CH3)-CO—; A and B are the same or different and are each independently a single bond, CH2, CH-alkyl, and CH-aralkyl; n=1,2 and m=0, 1; R1 and/or R′1 are H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyle, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, and carboxy, free or esterified by an alkyl, carboxamide, CONH(alkyl), CON(alkyl)2, NH—CO-alkyl, sulfonamide, NH—SO2-alkyl, S(O)2-NHalkyl, and S(O2)-N(alkyl)2 group, all of said alkyl, alcoxy and alkylthio groups being optionally substituted themselves, said products being in all isomer forms and salts, as medicaments.

  提供了式（I）的吡咯吲哚，其中Het是含有1至4个杂原子N、O或S的芳香或部分不饱和的单环或双环杂环，可以由R1或R′1取代，它们可以相同也可以不同；R是X-(A-B)n-CONH2，X-(A-B)n-O—CONH2，X-(A-B)n-NH—CONH2，X—(CH2)m-杂环烷基，X( )m-芳基和X—( )m-杂芳基，其中X是—O—C(O)，—NH—C(O)，NH—CS，—NH—CO— -O—；—NH—CO -S— -CO—NH—；—NH—CO—( )2-SO2-；和—NH—CO— -N(CH3)-CO—；A和B相同或不同，分别是单键， ，CH-烷基和CH-芳烷基；n=1,2，m=0,1；R1和/或R′1是H，卤素，CF3，硝基，氰基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，烷基硫基和羧基，均为自由或被烷基、羧酰胺、CONH(烷基)、CON(烷基)2、NH—CO-烷基、磺酰胺、NH—SO2-烷基、S(O)2-NH烷基和S(O2)-N(烷基)2基酯化的，所述的所有烷基、烷氧基和烷基硫基基团本身也可以被取代，所述产品以所有异构体形式和盐形式作为药物。
• US8178687B2
  申请人：——

  公开号：US8178687B2

  公开（公告）日：2012-05-15