1-(2,4-dimethoxyphenyl)isochroman | 77317-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)isochroman
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 77317-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: WRZWZADVGPANSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 iron(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(2,4-dimethoxyphenyl)isochroman
  参考文献：
  名称：

  酞菁和异色满的金催化苯甲酰叠氮反应以及随后的FeCl3催化的亲核取代反应。

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN3）对酞菁和异色满衍生物（1）作为苯稠合环醚的苄基位置进行有效的金催化直接叠氮化，从而得到具有N，O-乙缩醛部分结构的相应1-叠氮产物（2）。 。N，O-缩醛的叠氮基在催化氯化铁（III）存在下表现为离去基团，分别通过亲核芳基化或烯丙基化获得1-芳基或烯丙基酞菁和异色满衍生物。同时，使用吲哚衍生物作为亲核试剂在1-位发生对1-叠氮化产物（2）的双亲核取代，伴随着叠氮基的消除，随后环醚核的开环产生了双吲哚基芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00347

文献信息

• Facile, solvent and ligand free iron catalyzed direct functionalization of N-protected tetrahydroisoquinolines and isochroman
  作者：Michael Ghobrial、Karin Harhammer、Marko D. Mihovilovic、Michael Schnürch

  DOI：10.1039/c0cc02491k

  日期：——

  An efficient method for an iron catalyzed oxidative indolation and methoxyphenylation of N-protected tetrahydroisoquinolines and isochroman is described including subsequent facile deprotection.

  描述了一种用于 N-保护的四氢异喹啉和异色满的铁催化氧化吲哚和甲氧基苯基化的有效方法，包括随后的轻松脱保护。
• Direct Functionalization of (Un)protected Tetrahydroisoquinoline and Isochroman under Iron and Copper Catalysis: Two Metals, Two Mechanisms
  作者：Michael Ghobrial、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo201511d

  日期：2011.11.4

  either simple copper or iron catalysts. N-protected and unprotected tetrahydroisoquinolines (THIQ) could be used as starting materials. Extension of the substrate scope of the pronucleophile from indoles to pyrroles and electron-rich arenes was realized. Additionally, methoxyphenylation is not limited to THIQ but can be carried out on isochroman as well, again employing iron and copper catalysis.

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。
• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。
• Yamato, Masatoshi; Ishikawa, Tadataka; Kobayashi, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 2967 - 2971
  作者：Yamato, Masatoshi、Ishikawa, Tadataka、Kobayashi, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO MASATOSHI; ISHIKAWA TADATAKA; KOBAYASHI TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 10, 2967-2971
  作者：YAMATO MASATOSHI、 ISHIKAWA TADATAKA、 KOBAYASHI TOSHIO

  DOI：——

  日期：——