2-amino-4-(4-ethoxyphenyl)-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile | 1353657-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-ethoxyphenyl)-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-ethoxyphenyl)-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1353657-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• 分子量: 296.352
• InChiKey: IAYKQHFUNTTWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-ethoxyphenyl)-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以21%的产率得到2-{[6-amino-3,5-dicyano-4-(4-isobutoxyphenyl)pyridin-2-yl]thio}acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于设计人腺苷A 2B受体的新型非核苷样激动剂的氨基吡啶-3,5-二碳腈核

  摘要：

  合成了一系列新的氨基3,5-二氰基吡啶（3–28）作为腺苷hA 2B受体激动剂BAY60-6583（化合物1）的类似物。与hA 2B腺苷受体相互作用的所有化合物均表现为9-350 nM的EC 50值，表现为部分激动剂，唯一的例外是2-{[4-（4-乙酰氨基苯基）-6-氨基-3 1,5-二氰基吡啶-2-基]硫基}乙酰胺（8），显示出完全的激动剂特征。另外，可知2-[（（1H-咪唑-2-基）甲硫基）]-6-氨基-4-（4-环丙基甲氧基-苯基）吡啶-3,5-二腈（15）为3倍以上。比1活跃虽然选择性较低。由于目前文献中报道的非腺苷hA 2B AR激动剂数量有限，因此可以认为这一结果是真正的突破。为了模拟hA 2B AR上核苷和非核苷激动剂的结合模式，在这种AR亚型的同源性模型中进行了分子对接研究，该模型通过使用激动剂结合的A 2A AR的两个晶体结构作为模板而开发。这些研究使我们能够代表属于氨基-3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.081
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(4-ethoxyphenyl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium salt 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-amino-4-(4-ethoxyphenyl)-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于设计人腺苷A 2B受体的新型非核苷样激动剂的氨基吡啶-3,5-二碳腈核

  摘要：

  合成了一系列新的氨基3,5-二氰基吡啶（3–28）作为腺苷hA 2B受体激动剂BAY60-6583（化合物1）的类似物。与hA 2B腺苷受体相互作用的所有化合物均表现为9-350 nM的EC 50值，表现为部分激动剂，唯一的例外是2-{[4-（4-乙酰氨基苯基）-6-氨基-3 1,5-二氰基吡啶-2-基]硫基}乙酰胺（8），显示出完全的激动剂特征。另外，可知2-[（（1H-咪唑-2-基）甲硫基）]-6-氨基-4-（4-环丙基甲氧基-苯基）吡啶-3,5-二腈（15）为3倍以上。比1活跃虽然选择性较低。由于目前文献中报道的非腺苷hA 2B AR激动剂数量有限，因此可以认为这一结果是真正的突破。为了模拟hA 2B AR上核苷和非核苷激动剂的结合模式，在这种AR亚型的同源性模型中进行了分子对接研究，该模型通过使用激动剂结合的A 2A AR的两个晶体结构作为模板而开发。这些研究使我们能够代表属于氨基-3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.081

文献信息

• SUBSTITUTED DICYANOPYRIDINES AND USE THEREOF
  申请人：Vakalopoulos Alexandros

  公开号：US20130210795A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present application relates to novel substituted dicyanopyridines, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, preferably for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代二氰基吡啶，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。
• SUBSTITUIERTE 2-THIO-3,5-DICYANO-4-PHENYL-6-AMINOPYRIDINE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1455785B1

  公开（公告）日：2009-03-04
• US9187428B2
  申请人：——

  公开号：US9187428B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• [EN] USE OF ADENOSINE A1 RECEPTOR AGONISTS FOR THE PROTECTION OF RENAL CELLS AGAINST TOXIC EFFECTS CAUSED BY AMINOGLYCOSIDES DURING TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] UTILISATION D'AGONISTES DES RECEPTEURS A1 DE L'ADENOSINE EN VUE DE PROTEGER LES CELLULES RENALES CONTRE LES EFFETS TOXIQUES INDUITS PAR DES AMINOGLYCOSIDES AU COURS DU TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2007073855A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] The present invention refers to the use of adenosine Al receptor agonists for the protection of renal cells against toxic effects caused by aminoglycosides during treatment of infectious diseases in human.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'agonistes des récepteurs A1 de l'adénosine en vue de protéger les cellules rénales contre les effets toxiques induits par les aminoglycosides au cours d'un traitement par des maladies infectieuses chez l'être humain.
• [DE] SUBSTITUIERTE DICYANOPYRIDINE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED DICYANOPYRIDINES AND USE THEREOF<br/>[FR] DICYANOPYRIDINES SUBSTITUÉES ET UTILISATION DESDITES DICYANOPYRIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012000945A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte Dicyanopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, vorzugsweise zur Behandlung und/oder Prophylaxe von kardiovaskulären Erkrankungen.