1,2,3-Triphenyl-1,2,3-tris-(1,1,2-trimethyl-propyl)-trisilirane | 217486-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-Triphenyl-1,2,3-tris-(1,1,2-trimethyl-propyl)-trisilirane
• CAS: 217486-23-2
• 化学式: C₃₆H₅₄Si₃
• 分子量: 571.081
• InChiKey: ODACRBYKAJKAMI-CQWHFZLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-Triphenyl-1,2,3-tris-(1,1,2-trimethyl-propyl)-trisilirane 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到Bis[bromo-(2,3-dimethylbutan-2-yl)-phenylsilyl]-(2,3-dimethylbutan-2-yl)-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triphenyl-1,2,3-trithexylcyclotrisilanes: Synthesis and Ring-Opening by Halogens

  摘要：

  在−65°C下，二氯苯基三乙基硅烷（thexyl = 1,1,2-三甲基丙基）与萘基锂在四氢呋喃中反应，得到了cis,cis-和cis,trans-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基环三硅烷1（cis,cis-1和cis,trans-1），其产率分别为19%和52%。通过X射线晶体学确定了两种异构体的结构。每个异构体与溴的开环反应形成了1,3-二溴-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基三硅烷（2）；cis,cis-1仅生成(1R,3R)/(1S,3S)-1,3-二溴-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基三硅烷（(1R,3R)/(1S,3S)-2，产率87%）。而cis,trans-1则生成(1R,2s,3S)-和(1R,2r,3S)-1,3-二溴-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基三硅烷（(1R,2s,3S)-2和(1R,2r,3S)-2，产率分别为13%和31%），以及(1R,3R)/(1S,3S)-2（产率44%）。(1R,3R)/(1S,3S)-2和(1R,2r,3S)-2的结构通过X射线晶体学得到了确认。通过在开环反应中观察到的立体化学结果，可以得出结论：Si–Si键的断裂发生时硅原子的构型保持–反转。在氯化反应中，cis,cis-1生成了(1R,3R)/(1S,3S)-1,3-二氯-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基三硅烷（(1R,3R)/(1S,3S)-3，产率40%）和(1R,2r,3S)-1,3-二氯-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基三硅烷（(1R,2r,3S)-3，产率30%）；cis,trans-1生成了(1R,3R)/(1S,3S)-3（产率33%）、(1R,2r,3S)-3（产率14%）和(1R,2s,3S)-1,3-二氯-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基三硅烷（产率40%）。(1R,2r,3S)-3的结构通过X射线晶体学得到了确认。这一结果表明，在氯的开环反应中，立体选择性低于溴的开环反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2449
• 作为产物：
  描述：

  三氯化-1,1,2-三甲基丙基化硅烷 在 lithium 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2,3-Triphenyl-1,2,3-tris-(1,1,2-trimethyl-propyl)-trisilirane
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triphenyl-1,2,3-trithexylcyclotrisilanes: Synthesis and Ring-Opening by Halogens

  摘要：

  在−65°C下，二氯苯基三乙基硅烷（thexyl = 1,1,2-三甲基丙基）与萘基锂在四氢呋喃中反应，得到了cis,cis-和cis,trans-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基环三硅烷1（cis,cis-1和cis,trans-1），其产率分别为19%和52%。通过X射线晶体学确定了两种异构体的结构。每个异构体与溴的开环反应形成了1,3-二溴-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基三硅烷（2）；cis,cis-1仅生成(1R,3R)/(1S,3S)-1,3-二溴-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基三硅烷（(1R,3R)/(1S,3S)-2，产率87%）。而cis,trans-1则生成(1R,2s,3S)-和(1R,2r,3S)-1,3-二溴-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基三硅烷（(1R,2s,3S)-2和(1R,2r,3S)-2，产率分别为13%和31%），以及(1R,3R)/(1S,3S)-2（产率44%）。(1R,3R)/(1S,3S)-2和(1R,2r,3S)-2的结构通过X射线晶体学得到了确认。通过在开环反应中观察到的立体化学结果，可以得出结论：Si–Si键的断裂发生时硅原子的构型保持–反转。在氯化反应中，cis,cis-1生成了(1R,3R)/(1S,3S)-1,3-二氯-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基三硅烷（(1R,3R)/(1S,3S)-3，产率40%）和(1R,2r,3S)-1,3-二氯-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基三硅烷（(1R,2r,3S)-3，产率30%）；cis,trans-1生成了(1R,3R)/(1S,3S)-3（产率33%）、(1R,2r,3S)-3（产率14%）和(1R,2s,3S)-1,3-二氯-1,2,3-三苯基-1,2,3-三乙基三硅烷（产率40%）。(1R,2r,3S)-3的结构通过X射线晶体学得到了确认。这一结果表明，在氯的开环反应中，立体选择性低于溴的开环反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2449