2-Acetyl-1-<2-(acetyloxy)-2-methylcyclohexyl>2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole | 107292-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-Acetyl-1-<2-(acetyloxy)-2-methylcyclohexyl>2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: 2-Acetyl-1-[2-(acetyloxy)-2-methylcyclohexyl]2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；[2-(2-Acetyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl)-1-methylcyclohexyl] acetate
• CAS: 107292-72-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: IGOLOFOGBFOHCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',4',9'-Tetrahydrospiropyrido<3,4-b>indol>-2-yl)ethanone 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Acetyl-1-<2-(acetyloxy)-2-methylcyclohexyl>2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代的2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚羧酸酯和酮。碱催化的1-（2'，3'，4'，9'-四氢螺环[环己烷-1,1'-[1 H ]吡啶基[3,4- b ]吲哚] -2-基）烷酮的转化2-（4,9-二氢-3 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇

  摘要：

  在共沸条件下将1H-吲哚-3-乙胺1与环状β-酮酯2缩合，然后酸催化的所得烯胺3闭环，得到2'，3'，4'，9'-四氢螺[哌啶-3 ，1'，-[[1H]吡啶基[3,4-b]吲哚] -4-羧酸烷基酯4。1与2-酰基环烷酮8的缩合反应分别生成两种烯胺，分别为10和11。用酸处理的烯胺10得到1-（2′，3′，4′，9′-四氢-3H-吡啶并[3，4-b]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇17。化合物17进一步脱水得到环烷烃衍生物19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220643

文献信息

• BOBOWSKI, G.;SHAVEL, J. ,, JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1679-1688
  作者：BOBOWSKI, G.、SHAVEL, J. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——