5,5''-bis(3-bromopropyl)-4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine | 1315500-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5''-bis(3-bromopropyl)-4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine
• CAS: 1315500-99-2
• 化学式: C₂₇H₂₅Br₂N₃
• 分子量: 551.324
• InChiKey: UVIWPVJKIBLZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-Bis(4-hydroxyphenyl)decane 、 5,5''-bis(3-bromopropyl)-4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以27%的产率得到4-Phenyl-14,33-dioxa-8,39,48-triazahexacyclo[35.2.2.27,10.215,18.229,32.12,6]octatetraconta-1(39),2(48),3,5,7,9,15(45),16,18(44),29,31,37,40,42,46-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  三重螺纹 [4] 轮烷

  摘要：

  [4]通过活性金属模板合成制备了具有三个轴穿过单个环的轮烷。镍催化的 sp(3)-sp(3) 烷基溴“半线”通过 37 和 38 元 2,2':6',2"-三联吡啶大环的同偶联产生三重线 [4] 轮烷到 11% 的收率。类似的 39 元大环在类似条件下不产生轮烷产物。[4]轮烷的组成通过核磁共振光谱和质谱测定。双螺纹 [3] 轮烷也从反应中获得，但没有分离出 [2] 轮烷，这表明在脱金属后，单螺纹轮烷的轴可以滑过一个大环，该大环足够容纳三个螺纹。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07733
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(4'-phenyl-[2,2':6',2''-terpyridine]-5,5''-diyl)bis(propan-1-ol) 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5''-bis(3-bromopropyl)-4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  在通往分子束的过程中：活性金属模板合成 [3] 轮烷的两个轴穿过一个环

  摘要：

  我们报告说，2,2':6',2"-三联吡啶基大环-Ni 配合物可以有效地介导活性金属模板 sp(3)-carbon-to-sp(3) 中具有庞大端基的两个烷基链的穿线-碳均偶联反应，产生了一个罕见的双螺纹 [3] 轮烷的例子，产率高达 51%。X 射线晶体学证实了这种不寻常的结构（第一次在固态下表征了单环双线 [3] 轮烷），并且发现尽管环尺寸很大，但在脱螺纹方面仍保持稳定的宏观周期。通过这种主动模板反应，原则上，大环应该能够在其空腔中组装尽可能多的轴，只要环和塞子的尺寸允许。

  DOI：

  10.1021/ja205167e