4-carbomethoxy-3-iodobenzoyl chloride | 299173-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carbomethoxy-3-iodobenzoyl chloride
• 英文别名: Methyl 4-carbonochloridoyl-2-iodobenzoate
• CAS: 299173-15-2
• 化学式: C₉H₆ClIO₃
• 分子量: 324.502
• InChiKey: QVWBWIFOYDPMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxy-3-iodobenzoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-Iodo-4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在视黄醇 X 受体选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基)的新型卤化类似物)乙炔基]苯甲酸（贝沙罗汀）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基)乙炔基]苯甲酸卤化类似物 ( 1 ) 的合成，通常称为贝沙罗汀，并描述了他们对类视黄醇 X 受体 (RXR) 特异性激动剂性能的评估。化合物1经 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)；然而，贝沙罗汀治疗可能会导致甲状腺功能减退和甘油三酯水平升高，这可能是通过破坏其他核受体的 RXR 异二聚体途径来实现的。本研究中的新型卤化类似物在 RXRE 介导的转录测定以及 RXR 哺乳动物-2-杂交测定中对它们与 RXR 结合并刺激 RXR 同二聚化的能力进行了建模和评估。在一系列八种新型化合物中，发现四种类似物可以促进 RXR 介导的转录，其 EC 50值与1相似，并且是选择性 RXR 激动剂。我们的方法还发现，当用卤素原子取代1上的羧酸邻位质子时，RXR 的结合和同二聚化增加的周期性趋势。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200319
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基2-碘对苯二甲酸酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-carbomethoxy-3-iodobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Development of Fluorescent Isocoumarin‐Fused Oxacyclononyne – 1,2,3‐Triazole Pairs

  摘要：

  摘要 已开发出荧光异香豆素融合环炔类化合物，这些化合物在 SPAAC 中具有活性，并且无论叠氮化物性质如何，都能产生荧光三唑。将非荧光环烷烃/三唑对转换为荧光对应物的关键结构特征是异香豆素环 C6 位置上的 pi-acceptor 基团（COOMe，CN）。荧光环烷烃/三唑对的设计基于使用多构型 ab initio 和 DFT 方法对非荧光异香豆素融合环烷烃 IC9O 的 S1 状态失活机制进行的理论研究。计算结果表明，失活是通过α-吡喃酮循环的电环开环进行的，并伴随着融合苯环中电子密度的重新分布。我们提出，可以通过在与已形成的 C=O 基团直接共轭的位置引入一个 pi- 受体基团来提高 S1 激发态失活屏障，并降低过渡态的电子密度。作为概念验证，我们设计并合成了两种荧光异香豆素融合环炔化合物 IC9O-COOMe 和 IC9O-CN，它们在 C6 位置上带有 pi-acceptor 基团。荧光较弱的 CF3 取代环烷烃 IC9O-CF3 的例子表明了 pi-acceptor 基团性质的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202300540

文献信息

• Jones, Brian P.; Schildknegt, Klaas; Wright, Kathyrn F., Heterocycles, 2000, vol. 53, # 8, p. 1713 - 1724
  作者：Jones, Brian P.、Schildknegt, Klaas、Wright, Kathyrn F.、Showell, Henry J.、Dittami, James P.、McCarthy, Keith E.、Reiter, Lawrence A.

  DOI：——

  日期：——