3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯 | 82588-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate；methyl 2-((3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)acrylate；Methyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 82588-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: PAPGFAOELWJRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/聚乙烯醇稳定铜膜材料在水相中 α, β-不饱和酮、Morita-Baylis-Hillman 醇和酯硼化反应中的应用

  摘要：

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28145609
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(nitromethyl)propanoate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;HENNING, R.;MUKHOPADHYAY, T., CHEM. BER., 1982, 115, N 5, 1705-1720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Covalent Inhibition of Bacterial Urease by Bifunctional Catechol-Based Phosphonates and Phosphinates
  作者：Aikaterini Pagoni、Agnieszka Grabowiecka、Wojciech Tabor、Artur Mucha、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01143

  日期：2021.1.14

  structure-dependent kinetics of inhibition. Among irreversible binders, methyl β-(3,4-dihydroxyphenyl)-β-(2-carboxyethyl)phosphorylpropionate was observed to be a remarkably reactive inhibitor of Sporosarcina pasteurii urease (kinact/KI = 10 420 s–1 M–1). The high potential of this group of compounds was also confirmed in Proteus mirabilis whole-cell-based inhibition assays. Some compounds followed

  在这项研究中，开发了新型的细菌脲酶双功能抑制剂，这是抗微生物治疗的重要分子靶标。抑制剂的结构由膦酸酯或（2-羧乙基）次膦酸酯官能团与基于儿茶酚的片段组成，后者分别设计用于催化镍离子的络合以及与Cys322硫醇基的共价键合。具有三种骨架的化合物，包括β-3,4-二羟基苯基-，α-3,4-二羟基苄基和α-3,4-二羟基苄叉基取代的衍生物，表现出复杂的和变化的结构依赖性抑制动力学。在不可逆的粘合剂中，β-（3,4-二羟基苯基）-β-（2-羧乙基）磷酰丙酸甲酯是一种显着的反应性抑制剂。巴氏孢子菌尿素酶（k inact / K I = 10420 s –1 M –1）。在奇异变形杆菌全细胞抑制试验中也证实了这类化合物的高潜力。一些化合物遵循缓慢的结合和可逆的动力学，例如，β-（3,4-二羟基苯基）-β-膦酸丙酸甲酯，K i * = 0.13μM，具有非典型的低解离速率（停留时间τ= 205分钟）。
• Microwave‐Assisted 1,3‐Dioxa‐[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement of Substituted Allylic Carbamates: Application to the Synthesis of Novel 1,3‐Oxazine‐2,4‐dione Derivatives
  作者：Samar Bou Zeid、Samar Eid、Fadia Najjar、Aurélie Macé、Ivan Rivilla、Fernando P. Cossío、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、François Carreaux

  DOI：10.1002/ejoc.202101100

  日期：2022.1.11

  The acceleration of 1,3-dioxa-[3,3]-sigmatropic rearrangement of aryl allylic carbamates under microwave irradiation was described. The implementation of these unconventional thermal conditions allowed the development of an original synthetic route to new heterocycle products such as (E)-5-arylidene-1,3-oxaninane-2,4-diones.

  描述了在微波辐射下芳基烯丙基氨基甲酸酯的 1,3-二氧杂环己烷-[3,3]-sigmatropic 重排的加速。这些非常规热条件的实施允许开发新的杂环产品的原始合成路线，例如 ( E )-5-亚芳基-1,3-oxaninane-2,4-二酮。
• A highly regio- and stereoselective Pd-catalyzed tandem allylic rearrangement/intramolecular decarboxylative coupling of aryl propiolates derived from Baylis–Hillman adducts
  作者：Tummanapalli Satyanarayana、Dhanunjaya Naidu Vangapandu、Parthasarathy Muthuraman、Shashidhar Nizalapur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.125

  日期：2015.4

  A highly regio- and stereoselective Pd-catalyzed tandem allylic rearrangement/intramolecular decarboxylative coupling of aryl propiolates derived from Baylis–Hillman alcohols leading to the formation of an important class of 1,5-diarylpent-1-en-4-ynes has been developed. The aryl propiolates of Baylis–Hillman alcohols derived from methyl acrylate provided exclusively (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-ynes

  已经开发出高度区域选择性和立体选择性的Pd催化串联烯丙基重排/分子内脱羧的衍生自Baylis-Hillman醇的丙酸芳酯，导致形成一类重要的1,5-二芳基戊-1-烯-4-炔。丙烯酸甲酯衍生的Baylis–Hillman醇的芳基丙酸酯仅提供（E）-1,5-二芳基-1-en-4-ynes，而丙烯腈衍生的Baylis–Hillman醇的芳基丙酸酯仅提供（Z）-1 ，5-二芳基戊-1-烯-4-炔。
• A novel tandem Pd-catalyzed intramolecular allylic decarboxylative coupling and “diradical conjugated 1,3-dien-5-yne cycloaromatization”: An unusual ortho -selectivity in the cycloaromatization and the mechanistic implications
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Dhanunjaya Naidu Vangapandu、Parthasarathy Muthuraman、Sanjeeva Kambampati、Gnanakalai Shanmugavel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.079

  日期：2017.8

  hindered cyclization products (12–23) via the unusual ortho-selective cycloaromatization; while the meta-alkoxy (1i–m, 1r–t) group provided predominantly the ortho-selective 1,3-dien-5-yne cycloaromatization products, meta-Me group (1 n–q), products formed both via ortho-selective cyclization and para-selective cyclization products in comparable ratio. A novel mechanism involving diradical species

  在催化Pd（PPh 3）4和DBU的存在下，Baylis-Hillman醇的丙酸芳基酯的多米诺骨化烯丙基重排，分子内脱羧偶联，炔丙基-丙二烯重排和双自由基1,3-二烯-5-炔环芳构化已经描述了4-苄基萘甲酸的形成。有趣的是，间位取代的丙酸酯（1i – t）通过不寻常的邻位选择性环芳烃化作用提供了空间位阻的环化产物（12 – 23）。而间烷氧基（1i – m，1r –t）组主要提供邻位选择性1,3-二烯基-5yne环芳烃化产品，meta -Me组（1  n – q），是通过邻位选择性环化和对位选择性环化产物以可比的比例形成的产物。已经提出了一种涉及双自由基物种的新机制来解释1，3-二烯-5-炔环芳构化中不寻常的邻位选择性。空间上受阻的邻位选择性环化的优先选择可能归因于具有更稳定的邻位甲氧基环己二烯基团部分（驱动力）的过渡态自由基的形成。
• Montmorillonite K10 Clay-catalyzed Synthesis of Substituted 1-Aryl Indenes from Baylis–Hillman Adducts
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Paramasivan Rajasingh

  DOI：10.1246/cl.2005.1494

  日期：2005.11

  An eco-friend method for the synthesis of 1-aryl indenes from Baylis–Hillman adducts using Mont. K10 and microwave combination as catalyst system and a procedure for the synthesis of β-phenyl-subst...

  使用 Mont. 从 Baylis-Hillman 加合物合成 1-芳基茚的环保方法。K10和微波组合作为催化剂体系和合成β-苯基-底物的方法...