N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[[(2R,3S,5R)-3-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-benzoylphosphoryl]oxy-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide | 115260-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[[(2R,3S,5R)-3-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-benzoylphosphoryl]oxy-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 115260-11-2
• 化学式: C₅₉H₅₈N₇O₁₄PS₂
• 分子量: 1184.25
• InChiKey: BABIBHVNFQFVCC-HKTABYGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.18
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  255.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[[(2R,3S,5R)-3-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-benzoylphosphoryl]oxy-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide 在 sulfur 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[[(2R,3S,5R)-3-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphinothioyl]oxy-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯：通过酰基膦酸酯中间体立体定向和立体选择性生成二脱氧核糖核苷硫代磷酸酯的新方法

  摘要：

  通过二脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯和芳酰基膦酸酯通过新方法合成了脱氧核糖核苷硫代磷酸酯。通过用Me 3 SiCl-Zn-乙酰丙酮处理，将双脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯转化为双脱氧核糖核苷三甲基甲硅烷基亚磷酸酯，在磷处具有保留构型。通过用硫原位处理将亚磷酸甲硅烷基酯中间体转化为硫代磷酸酯。通过n-BuNH 2的作用，很容易将芳酰基从8-11上除去，并通过单质硫处理原位转化为双脱氧核糖核苷硫代磷酸酯中的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81630-6
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) benzoylphosphonate 、 N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 、 3'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)thymidine 生成 N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[[(2R,3S,5R)-3-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-benzoylphosphoryl]oxy-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯：通过酰基膦酸酯中间体立体定向和立体选择性生成二脱氧核糖核苷硫代磷酸酯的新方法

  摘要：

  通过二脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯和芳酰基膦酸酯通过新方法合成了脱氧核糖核苷硫代磷酸酯。通过用Me 3 SiCl-Zn-乙酰丙酮处理，将双脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯转化为双脱氧核糖核苷三甲基甲硅烷基亚磷酸酯，在磷处具有保留构型。通过用硫原位处理将亚磷酸甲硅烷基酯中间体转化为硫代磷酸酯。通过n-BuNH 2的作用，很容易将芳酰基从8-11上除去，并通过单质硫处理原位转化为双脱氧核糖核苷硫代磷酸酯中的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81630-6

文献信息

• FUJII, MITSUO;OZAKI, KOUJI;SEKINE, MITSUO;HATA, TSUJIAKI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3395-3407
  作者：FUJII, MITSUO、OZAKI, KOUJI、SEKINE, MITSUO、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——