3-(N-phthalimido)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)adamantane | 1333108-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(N-phthalimido)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)adamantane
• CAS: 1333108-07-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: QLOQJDDKZZMPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-aminoadamantane-1-carboxylic acid 在 水 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-金刚烷)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 、 3-(N-phthalimido)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  3-（N-邻苯二甲酰亚胺基）金刚烷-1-羧酸的光诱导脱羧反应和向缺电子烯烃的自由基加成反应†

  摘要：

  3-（N-邻苯二甲酰亚胺基）金刚烷-1-羧酸（1）的直接和敏化激发会导致三重态的存在，该三重态在存在碱的情况下会脱羧，得到N-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（2）干净有效（Φ = 0.11）。最初通过脱羧形成的自由基将区域特异性地添加到缺电子的烯烃中，而未观察到富含电子的烯烃的自由基加成。自由基加成还可以应用于不带有金刚烷的分子，其中电子给体（羧酸盐）和受体（邻苯二甲酰亚胺）由刚性垫片隔开。光脱羧诱导的邻苯二甲酰亚胺衍生物1到烯烃的自由基加成反应以良好或优异的产率进行，代表了一种温和而有效的C–C键形成方法。

  DOI：

  10.1039/c0pp00357c