(R)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((E)-styryl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate | 1246868-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((E)-styryl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate
• 英文别名: [(1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] acetate
• CAS: 1246868-10-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: BGAHEYHQMQUHLC-MNQMIGFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((E)-styryl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以0.5 g的产率得到(R)-1-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶介导的动力学拆分确定绝对构型的含氧立体三联体：亚氨基糖和 6-脱氧-C-糖苷的从头合成

  摘要：

  研究了化合物 1 的脂肪酶介导的动力学拆分以制备手性合成子，该合成子在明确的构型排列中显示含氧立体三联体。这些关键中间体通过经典的有机反应嵌入到生物学相关的结构中，例如羟基化的吡咯烷 3 和 C-苯基糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000558
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-((4RS,5SR)-2,2-dimethyl-5-((E)-styryl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 lipase PS from Burkholderia cepacia 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以18.7%的产率得到(R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-styryl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶介导的动力学拆分确定绝对构型的含氧立体三联体：亚氨基糖和 6-脱氧-C-糖苷的从头合成

  摘要：

  研究了化合物 1 的脂肪酶介导的动力学拆分以制备手性合成子，该合成子在明确的构型排列中显示含氧立体三联体。这些关键中间体通过经典的有机反应嵌入到生物学相关的结构中，例如羟基化的吡咯烷 3 和 C-苯基糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000558

文献信息

• Oxygenated Stereotriads with Definite Absolute Configuration by Lipase-Mediated Kinetic Resolution: De Novo Synthesis of Imino Sugars and 6-Deoxy-C-glycosides
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.201000558

  日期：——

  The lipase-mediated kinetic resolution of compound 1 was investigated to prepare chiral synthons showing oxygenated stereotriads in a definite configurational arrangement. These key intermediates were embedded in biologically relevant structures, such as hydroxylated pyrrolidine 3 and C-phenyl glycosides by classical organic reactions.

  研究了化合物 1 的脂肪酶介导的动力学拆分以制备手性合成子，该合成子在明确的构型排列中显示含氧立体三联体。这些关键中间体通过经典的有机反应嵌入到生物学相关的结构中，例如羟基化的吡咯烷 3 和 C-苯基糖苷。