7-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione | 1392825-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione
• 英文别名: 7-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-thione
• CAS: 1392825-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: NYDGASQHHFAKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到7-methyl-1-(methylthio)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯的串联环化反应合成1-硫取代的异喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02605
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenethyl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到7-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  脲和硫脲的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）型反应。

  摘要：

  尽管尿素和硫脲官能团对亲核攻击的反应性较低，但我们发现在弗里德尔-克拉夫茨反应中它们是有用底物的条件。布朗斯台德超强酸，三氟甲磺酸，促进了这些反应，并提出了一种涉及顺式，超亲电中间体的机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc34062c

文献信息

• TfOH-Promoted Transition-Metal-Free Cascade Trifluoroethylation/Cyclization of Organic Isothiocyanates by Phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium Triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Qiu-Yan Han、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02793

  日期：2018.10.19

  An efficient and transition-metal-free method for the synthesis of the structurally diversified trifluoroethylthiol phenanthridines and 3,4-dihydroisoquinolines is described. Various 2-isothiocyanobiaryls and aryl alkyl isothiocyanates reacted with phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate in CH2Cl2 in the presence of trifluoromethanesulfonic acid at 40 °C to form the corresponding trifluoroet

  描述了一种有效且无过渡金属的方法，用于合成结构上多样化的三氟乙基硫醇菲和3,4-二氢异喹啉。在三氟甲磺酸存在下，在40°C下，在CH 2 Cl 2中，各种2-异硫氰基联芳基和异硫氰酸芳基烷基酯与三氟苯基苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓反应，形成相应的三氟乙基化/环化产物，其定量收率良好。 。这项工作代表了在不存在过渡金属催化剂的情况下，通过一锅法从异硫氰酸酯构建三氟乙基硫醇菲啶和异喹啉衍生物的第一个方法。
• Friedel–Crafts-type reactions with ureas and thioureas
  作者：Erum K. Raja、Sten O. Nilsson Lill、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1039/c2cc34062c

  日期：——

  Despite the relatively low reactivities of urea and thiourea functional groups towards nucleophilic attack, we have found conditions in which they are useful substrates in Friedel-Crafts reactions. The Bronsted superacid, triflic acid, promotes these reactions and a mechanism is proposed involving dicationic, superelectrophilic intermediates.

  尽管尿素和硫脲官能团对亲核攻击的反应性较低，但我们发现在弗里德尔-克拉夫茨反应中它们是有用底物的条件。布朗斯台德超强酸，三氟甲磺酸，促进了这些反应，并提出了一种涉及顺式，超亲电中间体的机理。
• Synthesis of 1-Thio-Substituted Isoquinoline Derivatives by Tandem Cyclization of Isothiocyanates
  作者：Li-Rong Wen、Qian Dou、Yuan-Chao Wang、Jin-Wei Zhang、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02605

  日期：2017.2.3

  A copper-catalyzed tandem arylation–cyclization process to access 1-(arylthio)isoquinolines from isothiocyanates and diaryliodonium salts is described. It is the first general method to construct the potentially useful 1-(arylthio)isoquinoline derivatives. Moreover, 1-(methylthio)isoquinoline derivatives were also achieved successfully with MeOTf instead of diaryliodonium salts under metal-free conditions

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。