4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-2-amine | 191727-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-2-amine
• 英文别名: 4-(3,4,-Methylenedioxyphenyl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrimidineamine；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 191727-19-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₅
• 分子量: 381.388
• InChiKey: KBDQWCBPCLLVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶环骨架的新型微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成及生物活性评价

  摘要：

  设计并合成了一个新的嘧啶类似物库，化合物K10带有 1,4-苯并二氧六环部分和 3,4,5-三甲氧基苯基，表现出最强的活性，IC 50值为 0.07–0.80 μM，针对四种癌细胞系。基于细胞的机制研究阐明，K10抑制微管聚合，阻断 G2/M 期细胞周期，最终诱导 HepG2 细胞凋亡。此外，K10以剂量依赖的方式抑制 HepG2 细胞的迁移和侵袭。总的来说，我们的工作表明结合嘧啶和 3,4,5-三甲氧基苯环的微管蛋白聚合抑制剂可能值得考虑用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129195

文献信息

• SUBSTITUTED 2-ANILINOPYRIMIDINES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0862560A1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US5958935A
  申请人：——

  公开号：US5958935A

  公开（公告）日：1999-09-28
• US6235746B1
  申请人：——

  公开号：US6235746B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] SUBSTITUTED 2-ANILINOPYRIMIDINES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 2-ANILINOPYRIMIDINES SUBSTITUEES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO1997019065A1

  公开（公告）日：1997-05-29

  (EN) Compounds of general formula (1) are described wherein R1 is a hydrogen or halogen atom or an optionally substitued straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group or a group selected from hydroxyl (-OH), substituted hydroxyl, thiol (-SH), substituted thiol, amino (-NH2), or substituted amino; R2 and R3, which may be the same or different, is each an optionally substituted straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group; R4 is a hydrogen atom or a straight or branched chain alkyl group; R5 is a hydrogen atom or an optionally substituted straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group; R6 is a hydrogen or halogen atom or an amino (-NH2), substituted amino, nitro, carboxyl (-CO2H) or esterified carboxyl group or a group -X1-R6a where X1 is a direct bond or a linker atom or group and R6a is an optionally substituted straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group; X is a direct bond or a linker atom or group; R7 is an optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, heteroaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are selective protein kinase inhibitors, particularly the kinases p56lck, p59fyn, ZAP-70 and protein kinase C and are of use in the prophylaxis and treatment of immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to have a role.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (1), dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkynyle, alcényle ou alkyle à chaîne droite ou ramifiée éventuellement substitué ou un groupe sélectionné parmi hydroxyle (-OH), hydroxyle substitué, thiol (-SH), thiol substitué, amino (-NH2) ou amino substitué; R2 et R3 pouvant être semblables ou différents, représentent chacun un groupe alkynyle, alcényle ou alkyle à chaîne droite ou ramifiée éventuellement substitué; R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée; R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkynyle, alcényle ou alkyle à chaîne droite ou ramifiée éventuellement substitué; R6 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe amino (-NH2), amino substitué, nitro, carboxyle (-CO2H) ou carboxyle estérifié ou un groupe -X1-R6a dans lequel X1 représente une liaison directe ou un atome de liaison ou un groupe et R6a représente un groupe alkynyle, alcényle ou alkyle à chaîne droite ou ramifiée éventuellement substitué; X représente une liaison directe ou un atome ou un groupe de liaison; R7 représente un groupe aliphatique, cycloaliphatique, hétéroaliphatique, hétérocycloaliphatique, aromatique ou hétéroaromatique; ainsi que leurs sels, solvates, hydrates et N-oxydes. Ces composés sont des inhibiteurs sélectifs de protéine kinase, en particulier, les kinases p56lck, p59fyn, ZAP-70 et la protéine kinase C, et peuvent être utilisés dans la prophylaxie et le traitement de maladies immunes, hyperprolifératives et d'autres maladies dans lesquelles on pense qu'une action inadéquate de la protéine kinase joue un rôle.