ethyl 1,2-dihydro-1-oxo-3-propylisoquinoline-4-carboxylate | 1159410-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2-dihydro-1-oxo-3-propylisoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-oxo-3-propyl-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylate；ethyl 1-oxo-3-propyl-2H-isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1159410-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: RDSXABRRQBHKRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-dihydro-1-oxo-3-propylisoquinoline-4-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92 %的产率得到ethyl 2-butyryl-1-hydroxy-3-isoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CN116396206

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 ethyl 1,2-dihydro-1-oxo-3-propylisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的重氮化合物与重氮化合物对苯甲酰胺的中性环氧化：异喹啉酮的方法

  摘要：

  本文报道的是初级苯甲酰胺与重氮化合物的Rh催化氧化还原中性环化反应，代表了对异喹啉酮的有效和经济方案。该过程表现出良好的官能团耐受性，可伸缩性，和区域选择性，避免了对氧化剂的需要，并且只对环境无害Ñ 2和H 2 ö被释放。该方法的进一步利用为功能化的异喹啉提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02824

文献信息

• Heterogeneous Copper-Catalysed Cascade Reactions of 2-Bromobenzamides with β-Keto Esters Leading to Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-One Derivatives
  作者：Hong Zhao、Yichao Wu、Tin Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751914x14117512932816

  日期：2014.10

  The heterogeneous copper-catalysed cascade reaction of 2-bromobenzamides with β-keto esters was achieved in dioxane at 80 °C in the presence of the MCM-41-immobilised bidentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41-2N-CuI] with Cs₂CO₃as base, affording a variety of isoquinolin-1(2 H)-one derivatives in moderate to good yields. This heterogeneous copper catalyst can be recovered by a simple filtration and reused 10 times without significant loss of activity.

  在以 Cs2CO3 为碱的 MCM-41-immobilised 双齿氮铜(I)络合物 [MCM-41-2N-CuI] 存在下，于 80 °C 的二噁烷中实现了 2-溴苯甲酰胺与 β-酮酯的异质铜催化级联反应，以中等至良好的收率获得了多种异喹啉-1(2 H)-酮衍生物。这种异相铜催化剂只需简单过滤即可回收，并可重复使用 10 次而不会明显丧失活性。
• An Efficient One-Pot Copper-Catalyzed Approach to Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Feng Wang、Hongxia Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol900847t

  日期：2009.6.4

  A simple and efficient copper-catalyzed method for synthesis of 3,4-disubstituted isoquinolin-1(2H)-one derivatives via cascade reactions of substituted 2-halobenzamides with beta-keto esters under mild conditions has been developed, and the method has economical and practical advantages.
• Rh(III)-Catalyzed Redox-Neutral Annulation of Primary Benzamides with Diazo Compounds: Approach to Isoquinolinones
  作者：Youzhi Wu、Peng Sun、Kaifan Zhang、Tie Yang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02824

  日期：2016.3.4

  Reported herein is a Rh-catalyzed redox-neutral annulation of primary benzamides with diazo compounds, representing an efficient and economic protocol to isoquinolinones. The procedure exhibited good functional group tolerability, scalability, and regioselectivity, obviating the need for oxidants, and only environmentally benign N2 and H2O were released. Further utilization of the method provided an

  本文报道的是初级苯甲酰胺与重氮化合物的Rh催化氧化还原中性环化反应，代表了对异喹啉酮的有效和经济方案。该过程表现出良好的官能团耐受性，可伸缩性，和区域选择性，避免了对氧化剂的需要，并且只对环境无害Ñ 2和H 2 ö被释放。该方法的进一步利用为功能化的异喹啉提供了另一种途径。
• CN116396206
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——