di-n-butoxytriphenylphosphorane | 83664-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-n-butoxytriphenylphosphorane
• 英文别名: Dibutoxy(triphenyl)-lambda5-phosphane；dibutoxy(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 83664-97-5
• 化学式: C₂₆H₃₃O₂P
• 分子量: 408.521
• InChiKey: CWBURCDUCGNRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 正丁醇 在 ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)azocarboxylate 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 di-n-butoxytriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  使用可回收偶氮试剂催化 Mitsunobu 反应的进展和机理见解†

  摘要：

  2-芳基肼甲酸乙酯可用作光延反应的有机催化剂，因为它们通过有氧氧化与催化量的铁酞菁提供 2-芳基偶氮甲酸乙酯。首先，2-(3,4-二氯苯基)肼甲酸乙酯已被确定为一种强效催化剂，通过严格优化反应条件，提高了催化Mitsunobu反应的反应性。对 2-芳基肼甲酸乙酯和相应偶氮形式的催化性能的研究使我们发现了一种新的催化剂，即 2-(4-氰基苯基)肼甲酸乙酯，这扩大了底物的范围。用这些新试剂对 Mitsunobu 反应的机理研究强烈表明甜菜碱中间体的形成就像在典型的 Mitsunobu 反应中一样。从绿色化学的角度来看，与铁催化剂一起使用大气氧作为牺牲氧化剂是方便和安全的。此外，与典型的偶氮试剂如偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 相比，开发的 Mitsunobu 试剂的热分析支持足够的热稳定性。该催化体系实现了Mitsunobu反应的实质性改进，将适用于实际合成。

  DOI：

  10.1039/c6sc00308g

文献信息

• Mechanism of the triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate induced dehydration reactions (Mitsunobu reaction). The central role of pentavalent phosphorus intermediates
  作者：Edward Grochowski、Bruce D. Hilton、Robert J. Kupper、Christopher J. Michejda

  DOI：10.1021/ja00388a110

  日期：1982.12
• GROCHOWSKI, E.;HILTON, B. D.;KUPPER, R. J.;MICHEJDA, CH. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6876-6877
  作者：GROCHOWSKI, E.、HILTON, B. D.、KUPPER, R. J.、MICHEJDA, CH. J.

  DOI：——

  日期：——
• VON, LIZSTEIN, M.;JENKINS, I. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 557-563
  作者：VON, LIZSTEIN, M.、JENKINS, I. D.

  DOI：——

  日期：——
• Advances and mechanistic insight on the catalytic Mitsunobu reaction using recyclable azo reagents
  作者：Daisuke Hirose、Martin Gazvoda、Janez Košmrlj、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1039/c6sc00308g

  日期：——

  work as organocatalysts for Mitsunobu reactions because they provide ethyl 2-arylazocarboxylates through aerobic oxidation with a catalytic amount of iron phthalocyanine. First, ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)hydrazinecarboxylate has been identified as a potent catalyst, and the reactivity of the catalytic Mitsunobu reaction was improved through strict optimization of the reaction conditions. Investigation

  2-芳基肼甲酸乙酯可用作光延反应的有机催化剂，因为它们通过有氧氧化与催化量的铁酞菁提供 2-芳基偶氮甲酸乙酯。首先，2-(3,4-二氯苯基)肼甲酸乙酯已被确定为一种强效催化剂，通过严格优化反应条件，提高了催化Mitsunobu反应的反应性。对 2-芳基肼甲酸乙酯和相应偶氮形式的催化性能的研究使我们发现了一种新的催化剂，即 2-(4-氰基苯基)肼甲酸乙酯，这扩大了底物的范围。用这些新试剂对 Mitsunobu 反应的机理研究强烈表明甜菜碱中间体的形成就像在典型的 Mitsunobu 反应中一样。从绿色化学的角度来看，与铁催化剂一起使用大气氧作为牺牲氧化剂是方便和安全的。此外，与典型的偶氮试剂如偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 相比，开发的 Mitsunobu 试剂的热分析支持足够的热稳定性。该催化体系实现了Mitsunobu反应的实质性改进，将适用于实际合成。