(2R)-6-hydroxy-2-N-benzyloxycarbonylaminomethyl-2H-pyran-3(6H)-one | 383416-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-6-hydroxy-2-N-benzyloxycarbonylaminomethyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: benzyl N-[[(6R)-2-hydroxy-5-oxo-2H-pyran-6-yl]methyl]carbamate
• CAS: 383416-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: CNNMSVYYSWIRQX-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-hydroxy-2-N-benzyloxycarbonylaminomethyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,6R)-4'-nitrobenzoic acid 2-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧和2，3-二脱氧己糖的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C-6 O-TBS和N-Cbz保护的2-deoxy-和2,3-dideoxysugar的对映选择性合成已从糠醛经6-8个步骤完成。化学，区域和非对映选择性氧化和还原反应的结合产生了具有各种C-6取代的脱氧糖。该途径的关键发展是使用邻硝基苯磺酰肼（NBSH）作为二酰亚胺前体。这些总体程序允许以对映体形式合成八种脱氧糖。

  DOI：

  10.1021/ol025844x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-1)-(2-furan-2-yl-2-hydroxyethyl)carbamic acid benzyl ester 在 (S)-Ru(η⁶-mesitylene)-(R,R)-TsDPEN N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2R)-6-hydroxy-2-N-benzyloxycarbonylaminomethyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of N-Cbz-Protected 6-Amino-6-deoxymannose, -talose, and -gulose

  摘要：

  The enantioselective synthesis of three 6-amino-6-deoxy sugars has been achieved in six to eight steps from furfural. A sequence of diastereoselective oxidation and reduction reactions produced Cbz-protected 6-aminomannose from furfuryl alcohol 3. The incorporation of a Mitsunobu reaction into the reaction sequence allows for the selective synthesis of both N-Cbz-protected 6-aminotalose and 6-aminogulose. The overall procedure allows for the synthesis of either enantiomer of these three aminosugars. [reaction: see text]

  DOI：

  10.1021/ol016743m

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Deoxy- and 2,3-Dideoxyhexoses
  作者：Michael H. Haukaas、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol025844x

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The enantioselective syntheses of C-6 O-TBS- and N-Cbz-protected 2-deoxy- and 2,3-dideoxysugars have been achieved in 6-8 steps from furfural. A combination of chemo-, regio-, and diastereoselective oxidation and reduction reactions produced deoxysugars with various C-6 substitution. A key development of this route was the use of o-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) as a diimide

  [反应：见正文] C-6 O-TBS和N-Cbz保护的2-deoxy-和2,3-dideoxysugar的对映选择性合成已从糠醛经6-8个步骤完成。化学，区域和非对映选择性氧化和还原反应的结合产生了具有各种C-6取代的脱氧糖。该途径的关键发展是使用邻硝基苯磺酰肼（NBSH）作为二酰亚胺前体。这些总体程序允许以对映体形式合成八种脱氧糖。
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-Cbz-Protected 6-Amino-6-deoxymannose, -talose, and -gulose
  作者：Michael H. Haukaas、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol016743m

  日期：2001.11.1

  The enantioselective synthesis of three 6-amino-6-deoxy sugars has been achieved in six to eight steps from furfural. A sequence of diastereoselective oxidation and reduction reactions produced Cbz-protected 6-aminomannose from furfuryl alcohol 3. The incorporation of a Mitsunobu reaction into the reaction sequence allows for the selective synthesis of both N-Cbz-protected 6-aminotalose and 6-aminogulose. The overall procedure allows for the synthesis of either enantiomer of these three aminosugars. [reaction: see text]