1,4,7,7,-tetrafluorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 911225-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,4,7,7,-tetrafluorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 1,4,7,7-Tetrafluorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 911225-29-1
• 化学式: C₇H₆F₄
• 分子量: 166.118
• InChiKey: BLPPDLMZFDSUPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,7,-tetrafluorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟双环[2.1.0]戊烷中极其容易的环反转和重排

  摘要：

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.029
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,7,7-己氟双环[2.2.1]庚-2-烯 在 sodium bis(methoxyethoxy)aluminohydride 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,4,7,7,-tetrafluorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  氟双环[2.1.0]戊烷中极其容易的环反转和重排

  摘要：

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.029