3-amino-[2]naphthoic acid anilide | 72553-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-amino-[2]naphthoic acid anilide
• 英文别名: 3-Amino-[2]naphthoesaeure-anilid；2-Naphthalenecarboxamide, 3-amino-N-phenyl-；3-amino-N-phenylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 72553-65-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: JUIYPOJWQMWWJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-[2]naphthoic acid anilide 、 乙二醇 在 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到3-phenyl-3H-benzo[g]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无过氧化物的条件下用于合成杂环的可持续次甲基源

  摘要：

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc03839b
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 氨 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3-amino-[2]naphthoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Heller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 121, p. 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DE514596
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Amides of 2.3-amino-naphthoic acid and a process of preparing them
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US01893656A1

  公开（公告）日：1933-01-10
• BARKER A. J.; PATERSON T. M.; SMALLEY R. K.; SUSCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 9, 2203-2208
  作者：BARKER A. J.、 PATERSON T. M.、 SMALLEY R. K.、 SUSCHITZKY H.

  DOI：——

  日期：——
• Sustainable methine sources for the synthesis of heterocycles under metal- and peroxide-free conditions
  作者：Gopal Chandru Senadi、Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc03839b

  日期：——

  identified as sustainable methine sources for synthesizing quinazolinone and benzimidazole derivatives using a combination of TsOH·H2O/O2 and appropriate bis-nucleophiles for the first time. Deuterium labeling studies clearly proved that the C2 hydrogen of the synthesized heterocycles came from the methine source. These unique reaction conditions were successfully applied to the synthesis of echinozolinone

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。
• Heller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 121, p. 201
  作者：Heller

  DOI：——

  日期：——