succinic acid mono-3-N-benzoyl-2’,3’-di-O-tert-butyldimethylsilyluridin-5’-yl ester | 1173990-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: succinic acid mono-3-N-benzoyl-2’,3’-di-O-tert-butyldimethylsilyluridin-5’-yl ester
• 英文别名: succinic acid 3-N-benzoyl-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyluridin-5'-yl ester
• CAS: 1173990-82-3
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₁₀Si₂
• 分子量: 676.912
• InChiKey: JXMQHTUJODRMSS-XGELUGHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  152.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-amino-2-pyridyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 succinic acid mono-3-N-benzoyl-2’,3’-di-O-tert-butyldimethylsilyluridin-5’-yl ester 在 N-甲基吗啉 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-oxo-4-[[6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpyridin-3-yl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  糖基转移酶底物的新型硫糖基类似物作为抗经典猪瘟病毒和丙型肝炎病毒的抗病毒化合物

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）和经典猪瘟病毒（CSFV）是重要的病原体，急需新的治疗方法。在这里，我们报告了新设计的糖基转移酶底物的硫代糖基类似物的合成，使用基于细胞的分析方法对两种病毒的细胞毒性和抗病毒活性进行了评估。使用假斑减少测定法证实了合成化合物对CSFV和HCV的抗病毒活性，其中在选定化合物的存在下观察到了明显的病毒生长停滞。我们显示了该系列化合物13和14对体外CSFV和HCV感染发挥了最显着的抑制作用。糖缀合物13和14不仅抑制病毒在低微摩尔范围内的IC 50值的传播，而且以剂量依赖的方式有效地抑制了病毒蛋白的产生。另外，使用体外HCV感染和复制模型的研究表明，这两种化合物均能够显着减少病毒基因组复制。我们证明了化合物13和14表现出强烈的抑制作用，最多可复制90％，这使它们成为开发新的抗-CSFV和抗-HCV药物的有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.051
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3-N-benzoyl-2’,3’-di-O-tert-butyldimethylsilyluridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到succinic acid mono-3-N-benzoyl-2’,3’-di-O-tert-butyldimethylsilyluridin-5’-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基转移酶底物的新型硫糖基类似物作为抗经典猪瘟病毒和丙型肝炎病毒的抗病毒化合物

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）和经典猪瘟病毒（CSFV）是重要的病原体，急需新的治疗方法。在这里，我们报告了新设计的糖基转移酶底物的硫代糖基类似物的合成，使用基于细胞的分析方法对两种病毒的细胞毒性和抗病毒活性进行了评估。使用假斑减少测定法证实了合成化合物对CSFV和HCV的抗病毒活性，其中在选定化合物的存在下观察到了明显的病毒生长停滞。我们显示了该系列化合物13和14对体外CSFV和HCV感染发挥了最显着的抑制作用。糖缀合物13和14不仅抑制病毒在低微摩尔范围内的IC 50值的传播，而且以剂量依赖的方式有效地抑制了病毒蛋白的产生。另外，使用体外HCV感染和复制模型的研究表明，这两种化合物均能够显着减少病毒基因组复制。我们证明了化合物13和14表现出强烈的抑制作用，最多可复制90％，这使它们成为开发新的抗-CSFV和抗-HCV药物的有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.051

文献信息

• 5-Amino-2-pyridyl 1-thioglycosides in synthesis of analogs of glycosyltransferases substrates
  作者：Gabriela Pastuch-Gawolek、Tadeusz Bieg、Wieslaw Szeja、Jakub Flasz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.04.002

  日期：2009.6

  We present the synthesis of 1-thioglycosyl derivatives of uridine. which were designed to act as potential donor substrates for glycosyltransferases. We constructed such analogs using 5-amino-2-pyridyl 1-thioglycosides as glycosyl units which were connected to uridine via succinic linker. For preparation of the amide bonds we applied different condensation procedures. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.