N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxamide | 1239023-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxamide
• CAS: 1239023-23-4
• 化学式: C₁₉H₉F₁₇N₂O₄
• 分子量: 652.264
• InChiKey: PGCGNBJTCWPFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxamide 、 3,5-二甲氧基苯硼酸 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-1,3-dioxoisoindole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺用于平行合成O-芳氧基胺

  摘要：

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。

  DOI：

  10.1021/cc100098v
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxamide 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 2,4-二甲基-3-戊酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺用于平行合成O-芳氧基胺

  摘要：

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。

  DOI：

  10.1021/cc100098v

文献信息

• Fluorous Tagged <i>N</i>-Hydroxy Phthalimide for the Parallel Synthesis of <i>O</i>-Aryloxyamines
  作者：Florence S. Gaucher-Wieczorek、Ludovic T. Maillard、Bernard Badet、Philippe Durand

  DOI：10.1021/cc100098v

  日期：2010.9.13

  The parallel synthesis of O-aryloxyamines remains an unfulfilled need in the field of medicinal chemistry and fragment-based approaches. To fill this gap a solution-phase two-step process based on (1) a copper-catalyzed cross-coupling of aryl boronic acids with a fluorous tagged N-hydroxyphthalimide, and (2) a supported aminolysis was designed and optimized using Taguchi’s method. A library of O-aryloxyamines

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。