1-Cycloheptyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid | 566154-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Cycloheptyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 566154-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• mdl: MFCD03834533
• 分子量: 225.288
• InChiKey: DSIJZEFRTBQDCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cycloheptyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 、 4-氨基-2,6-二苯基苯酚 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以22.9%的产率得到1-Cycloheptyl-N-(4-hydroxy-3,5-diphenylphenyl)5-oxopyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷羧酰胺是结核分枝杆菌中一类新的烯酰基酰基载体蛋白还原酶抑制剂。

  摘要：

  鉴于结核分枝杆菌的多药耐药性在世界范围内的传播，迫切需要发现具有新颖结构的抗结核药。InhA是结核分枝杆菌的烯酰基酰基载体蛋白还原酶（ENR），是分枝杆菌脂肪酸延长周期中涉及的关键酶之一，已被证实是有效的抗菌靶标。我们在此报告通过高通量筛选发现的一系列吡咯烷羧酰胺，它们是一类新的强效InhA抑制剂。与三种抑制剂复合的InhA晶体结构已用于阐明抑制剂的结合模式。通过迭代微量滴定文库合成的后续优化，然后不经纯化就地进行活性筛选，可将先导化合物的效能提高160倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm060715y
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 环庚胺 生成 1-Cycloheptyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷羧酰胺是结核分枝杆菌中一类新的烯酰基酰基载体蛋白还原酶抑制剂。

  摘要：

  鉴于结核分枝杆菌的多药耐药性在世界范围内的传播，迫切需要发现具有新颖结构的抗结核药。InhA是结核分枝杆菌的烯酰基酰基载体蛋白还原酶（ENR），是分枝杆菌脂肪酸延长周期中涉及的关键酶之一，已被证实是有效的抗菌靶标。我们在此报告通过高通量筛选发现的一系列吡咯烷羧酰胺，它们是一类新的强效InhA抑制剂。与三种抑制剂复合的InhA晶体结构已用于阐明抑制剂的结合模式。通过迭代微量滴定文库合成的后续优化，然后不经纯化就地进行活性筛选，可将先导化合物的效能提高160倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm060715y

文献信息

• Pyrrolidone carboxamides
  申请人：Isler Markus

  公开号：US20050192292A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Pyrrolidone carboxamides of formula (I) where R 2 =a group of formula (a) or (b), R 5 =phenyl, heteroalkyl, aryloxy, alkoxy, alkanoyl or —NR 6 R 7 and R 1 , X, R 3 , R 4 , R 6 and R 7 have the meanings given in the description and the claims, pharmaceutically applicable acid addition salts with basic compounds of formula (I), pharmaceutically applicable salts of acid compounds of formula (I) with bases, pharmaceutically applicable esters of hydroxy- or carboxy-group containing compounds of formula (I) and hydrates and solvates thereof, inhibit the interaction of neuropeptide Y (NPY) with one of the neuropeptide receptor subtypes (NPY-Y5) and are particularly suitable for the prevention and treatment of arthritis, diabetes and especially eating disorders and obesity. The above can be produced by known methods and converted into a galenic dosage form.

  式 (I) 的吡咯烷酮羧酰胺，其中 R 2 =式 (a) 或 (b) 的基团，R 5 =苯基、杂烷基、芳氧基、烷氧基、烷酰基或-NR 6 R 7 和 R 1 ，X，R 3 , R 4 , R 6 和 R 7 具有在说明书和权利要求书中给出的含义；式(I)碱性化合物的药学上适用的酸加成盐；式(I)酸性化合物与碱的药学上适用的盐；含羟基或羧基的式(I)化合物的药学上适用的酯及其水合物和溶剂、抑制神经肽 Y（NPY）与一种神经肽受体亚型（NPY-Y5）的相互作用，特别适用于预防和治疗关节炎、糖尿病，尤其是进食障碍和肥胖症。上述药物可通过已知方法生产，并转化为半成品剂型。
• PYRROLIDON-CARBOXAMIDE
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1463724A1

  公开（公告）日：2004-10-06
• US7067549B2
  申请人：——

  公开号：US7067549B2

  公开（公告）日：2006-06-27
• [DE] PYRROLIDON-CARBOXAMIDE<br/>[EN] PYRROLIDONE CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE PYRROLIDONE
  申请人：AXOVAN LTD

  公开号：WO2003059905A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Pyrrolidoncarboxamide der Formel (I) worin R2 einen Rest der Formel (a) oder (b) bedeutet, R5 Phenyl, Heteroalkyl, Aryloxy, Alkoxy, Alkanoyl oder -NR6R7 bedeutet und R?1, X, R3, R4, R6 und R7¿ die in der Beschreibung und den Ansprüchen definierte Bedeutung besitzen, pharmazeutisch verwendbare Säureadditionssalze von basischen Verbindungen der Formel (I), pharmazeutisch verwendbare Salze von sauren Verbindungen der Formel (I) mit Basen, pharmazeutisch verwendbare Ester von Hydroxy- oder Carboxygruppen enthaltenden Verbindungen der Formel (I) sowie Hydrate oder Solvate davon, hemmen die Interaktion des Neuropeptids Y (NPY) mit einem der Neuropeptid-Rezeptor-Subtypen (NPY-Y5) und eignen sich insbesondere für die Vorbeugung und Behandlung von Arthritis, Diabetes und speziell von Essstörungen und Obesitas. Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt und in galenische Darreichungsformen gebracht werden.
• Pyrrolidine Carboxamides as a Novel Class of Inhibitors of Enoyl Acyl Carrier Protein Reductase from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Xin He、Akram Alian、Robert Stroud、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1021/jm060715y

  日期：2006.10.1

  of Mycobacterium tuberculosis, there is an urgent need to discover antituberculosis agent with novel structures. InhA, the enoyl acyl carrier protein reductase (ENR) from M. tuberculosis, is one of the key enzymes involved in the mycobacterial fatty acid elongation cycle and has been validated as an effective antimicrobial target. We report here the discovery, through high-throughput screening, of

  鉴于结核分枝杆菌的多药耐药性在世界范围内的传播，迫切需要发现具有新颖结构的抗结核药。InhA是结核分枝杆菌的烯酰基酰基载体蛋白还原酶（ENR），是分枝杆菌脂肪酸延长周期中涉及的关键酶之一，已被证实是有效的抗菌靶标。我们在此报告通过高通量筛选发现的一系列吡咯烷羧酰胺，它们是一类新的强效InhA抑制剂。与三种抑制剂复合的InhA晶体结构已用于阐明抑制剂的结合模式。通过迭代微量滴定文库合成的后续优化，然后不经纯化就地进行活性筛选，可将先导化合物的效能提高160倍以上。