4-全氟正己基苯酚 | 106877-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-全氟正己基苯酚
• 英文名称: 4-tridecafluorohexylphenol
• 英文别名: 4-(perfluorohexyl)phenol；4-perfluoro-n-hexylphenol；4-(Tridecafluorohexyl)phenol；4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenol
• CAS: 106877-15-0
• 化学式: C₁₂H₅F₁₃O
• 分子量: 412.15
• InChiKey: CSEXLCUTMMBMDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-全氟正己基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (±)4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-tetradecafluorooctyl)phenyl 3-methyl-2-[8-(tridecafluorohexyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  在烷基和全氟烷基内聚力中分配疏溶剂力和分散力

  摘要：

  与非氟化类似物相比，碳氟化合物通常具有独特的混溶性。这些差异可能归因于范德华分散力或疏溶剂效应，但是众所周知，它们的贡献在分子识别过程中很难分开。在这里，分子扭转平衡用于比较一系列溶剂中的内聚烷基和全氟烷基相互作用。通过简单的线性回归，可以在非极性链的自缔合中对疏溶剂力和范德华力进行高能分配。与气相相比，发现分散相相互作用在非极性内聚力中的作用在溶液中大大减弱，但在氟和有机溶剂中仍起主要作用。相比之下，发现疏溶剂效应是驱动水溶液中非极性链缔合的主要因素。预期结果将有助于溶液中范德华力的计算建模。

  DOI：

  10.1002/anie.201408982
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 4-碘苯酚 在 2,2'-联吡啶 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 以63%的产率得到4-全氟正己基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus(III) ligands with fluorous ponytails

  摘要：

  我们制备了一系列含有一个或多个 C6F13 "马尾 "的磷(III)化合物，作为配体库，用于氟双相体系下的配位和催化研究。溶解性研究表明，只有具有三个或更多马尾的配体才能优先溶于全氟碳溶剂。

  DOI：

  10.1039/a704872f

文献信息

• Phosphorus(III) ligands with fluorous ponytails
  作者：Pravat Bhattacharyya、David Gudmunsen、Eric G. Hope、Ray D. W. Kemmitt、Danny R. Paige、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/a704872f

  日期：——

  A series of phosphorus(III) compounds incorporating one or more C6F13 ‘ponytails’ have been prepared as a pool of ligands for coordination and catalytic studies under the fluorous biphase regime. Solubility studies indicate that only ligands with three or more ponytails are preferentially soluble in perfluorocarbon solvents.

  我们制备了一系列含有一个或多个 C6F13 "马尾 "的磷(III)化合物，作为配体库，用于氟双相体系下的配位和催化研究。溶解性研究表明，只有具有三个或更多马尾的配体才能优先溶于全氟碳溶剂。
• Highly Fluorous Bidentate Phosphines
  作者：George Koutsantonis、Bradley Berven

  DOI：10.1055/s-2008-1067179

  日期：2008.8

  The reaction of tetrachlorodiphosphines [Cl2P(CH2)nPCl2; n = 2-4] with fluorous aromatic precursors 4-bromo(perfluorohexyl)benzene and 4-(perfluorohexyl)phenol gave a series of fluorous-tagged diphosphines [(p-C6F13C6H4)2P(CH2)nP(C6H4C6F13-p)2; n = 2-4] and a new diphosphonite [(p-C6F13C6H4O)2P(CH2)3P(OC6H4C6F13-p)2]. The improved synthesis of 1,3-bis(dichlorophosphino)propane (dcpp), involved the facile chlorination of the corresponding primary phosphine with triphosgene. Fluorinated diimines RN=C(CH3)C(CH3)=NR, where R = p-C6H4C6F13 or p-C6H4C8F17 have also been prepared, and were found to be air-stable alternatives to the highly air-sensitive phosphorus-containing ligands. All compounds were characterised by a variety of techniques including NMR, IR, MS and microanalysis. The successful reduction of the phosphine-oxides [(p-C6F13C6H4)2P(O)(CH2)nP(O)(C6H4C6F13-p)2; n = 2,3] with phenylsilane is also presented.

  四氯二膦[Cl2P(CH2)nPCl2；n = 2-4]与多氟芳香族前体 4-溴（全氟己基）苯和 4-（全氟己基）苯酚反应，得到一系列多氟标记二膦[(p-C6F13C6H4)2P(CH2)nP(C6H4C6F13-p)2；n = 2-4] 和一种新的二膦酸盐 [(p-C6F13C6H4O)2P(CH2)3P(OC6H4C6F13-p)2]。1,3-双（二氯膦）丙烷（dcpp）的改进合成涉及相应的伯膦与三光气的简单氯化反应。此外，还制备了氟化二亚胺 RN=C(CH3)C(CH3)=NR，其中 R = p-C6H4C6F13 或 p-C6H4C8F17，并发现它们是对空气高度敏感的含磷配体的空气稳定替代品。通过核磁共振、红外光谱、质谱和显微分析等多种技术对所有化合物进行了表征。此外，还介绍了用苯基硅烷成功还原膦氧化物[(p-C6F13C6H4)2P(O)(CH2)nP(O)(C6H4C6F13-p)2；n = 2,3]的过程。
• Phosphorus(III) ligands in fluorous biphase catalysis
  作者：Pravat Bhattacharyya、Ben Croxtall、Joanne Fawcett、John Fawcett、David Gudmunsen、Eric G Hope、Ray D.W Kemmitt、Danny R Paige、David R Russell、Alison M Stuart、Dan R.W Wood

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00166-9

  日期：2000.2

  The synthesis, coordination chemistry and catalytic applications of a series of perfluoroalkyl-substituted phosphorus(III) ligands is illustrated.

  说明了一系列全氟烷基取代的磷（III）配体的合成，配位化学和催化应用。
• Perfluoroalkylations and perfluorooxaalkylations. Part 4. Conversion of aryl perfluoroalkanes to aryl perfluoroalkyl ketones
  作者：Grace J. Chen、Loomis S. Chen、Kalathil C. Eapen

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03324-0

  日期：1995.12

  some substituted phenyl perfluoroalkanes to the corresponding ketones. Electron-donating substituents such as -OMe, -OH or -NH2 on the benzene ring, ortho or para to the perfluoroalkyl group, were essential for the conversion to occur under the experimental conditions used. With an electron-donating substituent at the position meta to the perflurooalkyl substituent, only bromination of the aromatic

  在冰醋酸中用氢溴酸水解苄基氟已用于将某些取代的苯基全氟烷烃转化为相应的酮。供电子的取代基，例如苯环上的-OMe，-OH或-NH 2，在全氟烷基的邻位或对位，对于在所使用的实验条件下发生转化是必不可少的。在全氟烷基取代基的间位有供电子取代基，仅观察到芳环的溴化。在未取代的苯基全氟烷烃或在芳环上具有吸电子取代基的苯基全氟烷烃中，在相同条件下不会发生苄基氟的水解。
• POLYCARBONATE COPOLYMER, COATING LIQUID USING SAME, AND ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTOSENSITIVE BODY
  申请人：Hikosaka Takaaki

  公开号：US20120100474A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  A polycarbonate copolymer includes a repeating unit represented by a formula (1) below and a molar copolymer composition represented by Ar 2 /(Ar 1 +Ar 2 ) in a range of 25 mol % to 50 mol %. In the formula (1): Ar 1 and Ar 2 represent a divalent aromatic group; a chain end is terminated by a monovalent aromatic group or a monovalent fluorine-containing aliphatic group; and n represents an average repeating number of an Ar 1 block and is a numeral of 1.0 to 3.0, provided that Ar 1 and Ar 2 are not the same.

  一种聚碳酸酯共聚物，包括由下式（1）表示的重复单元和在Ar2/（Ar1+Ar2）范围内的摩尔共聚物组成，该组成在25摩尔％至50摩尔％之间。在式（1）中：Ar1和Ar2表示二价芳香基；链端由一价芳香基或含氟一价脂肪基终止；n表示Ar1块的平均重复次数，是1.0到3.0的数字，前提是Ar1和Ar2不相同。