(2S,4S,5S)-(2-hydroxymethyl-5-(4-methoxyphenyl)-6-oxopiperidin-4-yl)acetic acid | 802972-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S,5S)-(2-hydroxymethyl-5-(4-methoxyphenyl)-6-oxopiperidin-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopiperidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 802972-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: RFQRHMBLCXHYSL-COPLHBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-(2-hydroxymethyl-5-(4-methoxyphenyl)-6-oxopiperidin-4-yl)acetic acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S,5S)-2-methoxycarbonyl-4-(methoxycarbonylmethyl)-5-(p-methoxyphenyl)-6-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,5S,7R,8S)-1-aza-7-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-8-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S,5S)-(2-hydroxymethyl-5-(4-methoxyphenyl)-6-oxopiperidin-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a