Diethyl 4-(2-ethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 88023-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 4-(2-ethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 88023-95-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: RKYRGVWYRMCBLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 乙酸铵 、 硅酸四乙酯 作用下， 反应 1.67h， 以48%的产率得到Diethyl 4-(2-ethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用四乙基原硅酸酯方便的 HANTZSCH 合成 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  描述了使用原硅酸四乙酯作为水清除剂的 Hantzsch 二氢吡啶合成。与传统方法相比，这种方法的反应时间大大缩短。通常，获得的产率是好的或极好的。研究了不同取代基对产率和反应时间的空间和电子效应。从获得的结果中提出了合理的反应机制。1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 是一类非常重要的化合物，因为它们具有作为钙拮抗剂 (1) 或激动剂的药理活性。1,4-DHPs 拮抗剂通过阻断平滑肌细胞中电压控制的钙通道以及增加完整内皮中 NO 的释放来引起血管舒张 (2)。硝苯地平 1 (3) 作为这些药物的第一个代表于 1975 年由 Bayer AG 上市。从那时起，出现了许多来自 1,4-DHPs 类的新生物活性物质 (4)。这些化合物中的一些的特征在于更大的生物利用度或更大的组织选择性。直到今天，1,4-DHP 仍然是最有效的一组钙通道阻滞剂，其最畅销的成员是尼卡地平 2 (5)、氨氯地平 3 (6)

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.4.385

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• An Efficient Procedure for the Hantzsch Dihydropyridine Synthesis
  作者：Yutaka Watanabe、Kazuhiro Shiota、Tomonori Hoshiko、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1055/s-1983-30505

  日期：——
• WATANABE, YUTAKA;SHIOTA, KAZUHIRO;HOSHIKO, TOMONORI;OZAKI, SHOICHIRO, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 9, 761
  作者：WATANABE, YUTAKA、SHIOTA, KAZUHIRO、HOSHIKO, TOMONORI、OZAKI, SHOICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• A CONVENIENT HANTZSCH SYNTHESIS OF 1,4-DIHYDROPYRIDINES USING TETRAETHYL ORTHOSILICATE
  作者：Mladen Litvić、Ivica Cepanec、Vladimir Vinković

  DOI：10.1515/hc.2003.9.4.385

  日期：2003.1

  reaction mechanisms is proposed. 1,4-Dihydropyridines (1,4-DHPs) are very important class of compounds because of their pharmacological activity as a calcium antagonist (1) or agonist. The 1,4-DHPs antagonists cause vasorelaxation by blocking voltage-operated calcium channel in smooth muscle cells and also by increasing NO release from the intact endothelium (2). Nifedipine 1 (3) as a first representative

  描述了使用原硅酸四乙酯作为水清除剂的 Hantzsch 二氢吡啶合成。与传统方法相比，这种方法的反应时间大大缩短。通常，获得的产率是好的或极好的。研究了不同取代基对产率和反应时间的空间和电子效应。从获得的结果中提出了合理的反应机制。1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 是一类非常重要的化合物，因为它们具有作为钙拮抗剂 (1) 或激动剂的药理活性。1,4-DHPs 拮抗剂通过阻断平滑肌细胞中电压控制的钙通道以及增加完整内皮中 NO 的释放来引起血管舒张 (2)。硝苯地平 1 (3) 作为这些药物的第一个代表于 1975 年由 Bayer AG 上市。从那时起，出现了许多来自 1,4-DHPs 类的新生物活性物质 (4)。这些化合物中的一些的特征在于更大的生物利用度或更大的组织选择性。直到今天，1,4-DHP 仍然是最有效的一组钙通道阻滞剂，其最畅销的成员是尼卡地平 2 (5)、氨氯地平 3 (6)