Methyl (Z)-3-(p-tolylthio)acrylate | 34726-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Methyl (Z)-3-(p-tolylthio)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-methylphenyl)sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 34726-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: SSPKGIKUPLPERK-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-3-(p-tolylthio)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于靶向癌症治疗的活性氧活化的无金属一氧化碳前药

  摘要：

  一氧化碳已显示出作为癌症治疗剂的前景。活性氧 (ROS) 激活的 CO 前药对于靶向癌症治疗有很高的需求，但仍然是零星的。此外，很少有人关注释放速率如何影响二氧化碳的生物效应。在此，我们描述了一种新型ROS激活的无金属CO前药，它响应多种ROS以可调节的释放速率释放CO，并在小鼠4t1乳腺肿瘤模型中表现出非常明显的肿瘤抑制作用。重要的是，我们首次在体外和体内观察到CO释放速率对其抗增殖效力有直接影响，并且观察到释放速率与抗增殖活性之间的相关性。总的来说，我们的结果不仅为癌症治疗提供了对 ROS 敏感的 CO 前药，而且还为进一步深入研究 CO 释放动力学如何影响抗癌活性提供了一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01056
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到Methyl (Z)-3-(p-tolylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于靶向癌症治疗的活性氧活化的无金属一氧化碳前药

  摘要：

  一氧化碳已显示出作为癌症治疗剂的前景。活性氧 (ROS) 激活的 CO 前药对于靶向癌症治疗有很高的需求，但仍然是零星的。此外，很少有人关注释放速率如何影响二氧化碳的生物效应。在此，我们描述了一种新型ROS激活的无金属CO前药，它响应多种ROS以可调节的释放速率释放CO，并在小鼠4t1乳腺肿瘤模型中表现出非常明显的肿瘤抑制作用。重要的是，我们首次在体外和体内观察到CO释放速率对其抗增殖效力有直接影响，并且观察到释放速率与抗增殖活性之间的相关性。总的来说，我们的结果不仅为癌症治疗提供了对 ROS 敏感的 CO 前药，而且还为进一步深入研究 CO 释放动力学如何影响抗癌活性提供了一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01056

文献信息

• Sulfonium Ylides by (3+2) Cycloaddition of Arynes with Vinyl Sulfides: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes
  作者：Yuanming Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201608144

  日期：2016.11.7

  of in situ generated arynes with vinyl sulfides provides benzannulated sulfonium ylides in a (3+2) cycloaddition. Trapping of the intermediate ylides with electrophiles (proton transfer or a second aryne addition) and subsequent β‐elimination give rise to di‐, tri‐, or tetrasubstituted alkenes with high stereoselectivity. Experimental studies and DFT calculations provide insight into the mechanisms of

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。
• Alumina-Catalyzed Addition of Thiols to Methyl Propiolate
  作者：Mitsuo Kodomari、Goroh Saitoh、Suehiko Yoshitomi

  DOI：10.1246/bcsj.64.3485

  日期：1991.11

  The addition of thiols to methyl propiolate was remarkably accelerated in the presence of alumina to give the Z-isomer of the 1:1 adducts stereoselectively, in which alumina acts as a bifunctional catalyst of acid and base.

  在氧化铝的存在下，硫醇向丙炔酸甲酯的加成显着加速，以立体选择性地得到 1:1 加合物的 Z-异构体，其中氧化铝充当酸和碱的双功能催化剂。
• Nickel-catalysed chelation-assisted reductive defluorinative sulfenylation of trifluoropropionic acid derivatives
  作者：Yu-Qiu Guan、Jia-Fan Qiao、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1039/d3cc06041a

  日期：——

  Herein we reported a directing-group assisted strategy for nickel-catalysed reductive defluorinative sulfenylation of trifluoropropionic acid derivatives with disulfides in the presence of Zn, involving triple C–F bond cleavage. This process yielded a diverse array of carbonyl-sulfide di-substituted alkenes in moderate to good yields with good functional group tolerance. Specifically, the reactions

  在此，我们报道了一种在 Zn 存在下，镍催化三氟丙酸衍生物与二硫化物还原脱氟磺基化的导向基团辅助策略，涉及三 C-F 键断裂。该过程以中等至良好的产率产生了多种羰基硫二取代烯烃，并具有良好的官能团耐受性。具体来说，该反应表现出高E选择性， E / Z比率高达>99:1。