8-cyclohexyl-6-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H,6H-5a-azaacenaphthylene-2a-carboxylic acid ethyl ester | 1207848-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-cyclohexyl-6-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H,6H-5a-azaacenaphthylene-2a-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-cyclohexyl-7-oxo-8-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5-diene-1-carboxylate
• CAS: 1207848-03-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: SOFXROQUMYMSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-cyclohexylpropynoyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro[1]pyrindine-4a-carboxylic acid ethyl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到8-cyclohexyl-6-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H,6H-5a-azaacenaphthylene-2a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Tricyclic 2-Pyridone Frameworks via Formation of BicyclicN-Alkenyl Alkynylamides Followed by Gold-catalyzed Cycloisomerization

  摘要：

  一种阳离子金(I)/PPh3复合物在室温下催化双环N-烯烃炔基酰胺的环内异构化反应，得到了三环2-吡啶酮衍生物，产率良好。双环N-烯烃炔基酰胺可从商业上可得的2-取代环状酮便利制备。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.1152