(perfluorobut-1-ene-1,1-diyl)bis(phenylsulfane) | 889110-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (perfluorobut-1-ene-1,1-diyl)bis(phenylsulfane)
• CAS: 889110-18-3
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆S₂
• 分子量: 380.378
• InChiKey: JVMUXJQXIUKJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (perfluorobut-1-ene-1,1-diyl)bis(phenylsulfane) 在 potassium hydride 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Trifluoromethylated Furans, Dihydrofurans and Butenolides Starting from γ-Ketothioesters and Diisopropylamine

  摘要：

  在二乙醚中用二异丙基胺进行简单处理后，δ-硫代酮类化合物很容易转化为呋喃、二氢呋喃或丁烯内酯。起始材料的取代模式对反应结果有很大影响。研究人员提出了形成杂环的可能机制。利用常见的核磁共振数据（19F、1H、13C NMR）、X 射线衍射分析和 1H-1H NOE 实验对所有新化合物的结构进行了归纳。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926352
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (perfluorobut-1-ene-1,1-diyl)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q

文献信息

• New route to the 5-((arylthio- and heteroarylthio)methylene)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-furan-2(5H)-ones—Key intermediates in the synthesis of 4-aminoquinoline γ-lactams as potent antimalarial compounds
  作者：Oleksandr S. Kanishchev、Adeline Lavoignat、Stéphane Picot、Maurice Médebielle、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.108

  日期：2013.11

  In this Letter we report on a multi-step synthesis of 5-((arylthio- and heteroarylthio)-methylene)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)furan-2(5H)-ones starting from γ-keto thiolester or γ-keto carboxylic acid. The key intermediate γ-lactones were then reacted with 4-aminoquinoline-derived amines via ring opening—ring closure (RORC) process affording the corresponding γ-hydroxy-γ-lactams in moderate to good yields

  在这封信中，我们报告了从γ-酮开始的5-（（芳硫基和杂芳基硫基）-亚甲基）-3-（2,2,2-三氟乙基）呋喃-2（5 H）-的多步合成硫酯或γ-酮羧酸。然后，通过开环-闭环（RORC）工艺将关键的中间体γ-内酯与4-氨基喹啉衍生的胺反应，以中等至良好的收率得到相应的γ-羟基-γ-内酰胺。对产生的新的4-氨基喹啉γ-内酰胺类药物的体外抗疟活性进行了针对敏感性可变的恶性疟原虫克隆（3D7和W2）的评估，发现其在89–1600 nM范围内具有良好的抵抗指数，并且未显示出抗疟活性。针对浓度高达50μM的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行体外细胞毒性试验。