3-O-cholesterol | 108999-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-cholesterol
• 英文别名: 3-O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-bromo-3,5-dideoxy-β-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosyl)onate]cholesterol
• CAS: 108999-06-0
• 化学式: C₄₇H₇₂BrNO₁₃
• 分子量: 938.992
• InChiKey: PAKHMUYRFKSEAO-WHMYXLDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-cholesterol 在 三正丁基氢锡 作用下， 以96%的产率得到3-O-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和仲醇的β-糖苷的立体有择合成

  摘要：

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1449
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 disodium hydrogenphosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 3-O-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和仲醇的β-糖苷的立体有择合成

  摘要：

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1449

文献信息

• A stereospecific β-glycosylation of 2β,3α-dibromo-n-acetylneuraminic acid
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87796-6

  日期：——