2-amino-6-(3-bromophenyl)-4-(2-ethoxyphenyl)nicotinonitrile | 642037-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(3-bromophenyl)-4-(2-ethoxyphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-(3-bromophenyl)-4-(2-ethoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 642037-55-6
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN₃O
• 分子量: 394.271
• InChiKey: VEDFEMFRVUUWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(3-bromophenyl)-4-(2-ethoxyphenyl)nicotinonitrile 、 formamide 反应 72.0h， 以50%的产率得到7-(3-bromophenyl)-5-(2-ethoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Modulating the Cyclic Guanosine Monophosphate Substrate Selectivity of the Phosphodiesterase 3 Inhibitors by Pyridine, Pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives and Their Effects upon the Growth of HT-29 Cancer Cell Line

  摘要：

  以 3-氰基-4-烷氧基苯基-6-溴芳基-2-吡啶酮和 2-氨基-3-氰基-4-烷氧基苯基-6-溴芳基吡啶为支架合成了类似物。2- 氨基衍生物与甲酸和甲酰胺环化后，分别得到相应的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物。上述四种支架中的每一种都鉴定出了具有活性的磷酸二酯酶 3 (PDE3) 抑制剂。这是首次报道吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物能抑制 PDE3。含有吡啶酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮支架的类似物可同时抑制 PDE3 对 cAMP 和环鸟苷单磷酸（cGMP）的水解，而含有胺的支架对 cGMP 的水解更具选择性。这一观察结果可能为这一类重要药物靶点的底物选择性药理调节奠定了基础，而且副作用较小，尤其是心动过速。PDE3 的双重抑制剂对 HT-29 癌细胞株的生长具有更强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00993
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲醛 、 3'-溴苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-amino-6-(3-bromophenyl)-4-(2-ethoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Modulating the Cyclic Guanosine Monophosphate Substrate Selectivity of the Phosphodiesterase 3 Inhibitors by Pyridine, Pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives and Their Effects upon the Growth of HT-29 Cancer Cell Line

  摘要：

  以 3-氰基-4-烷氧基苯基-6-溴芳基-2-吡啶酮和 2-氨基-3-氰基-4-烷氧基苯基-6-溴芳基吡啶为支架合成了类似物。2- 氨基衍生物与甲酸和甲酰胺环化后，分别得到相应的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物。上述四种支架中的每一种都鉴定出了具有活性的磷酸二酯酶 3 (PDE3) 抑制剂。这是首次报道吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物能抑制 PDE3。含有吡啶酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮支架的类似物可同时抑制 PDE3 对 cAMP 和环鸟苷单磷酸（cGMP）的水解，而含有胺的支架对 cGMP 的水解更具选择性。这一观察结果可能为这一类重要药物靶点的底物选择性药理调节奠定了基础，而且副作用较小，尤其是心动过速。PDE3 的双重抑制剂对 HT-29 癌细胞株的生长具有更强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00993