3-bromomethyl-1,5,5-trimethylhydantoin | 203246-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-bromomethyl-1,5,5-trimethylhydantoin
• 英文别名: 3-(2-Bromoethyl)-1,5,5-trimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 203246-68-8
• 化学式: C₈H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 249.107
• InChiKey: XNDKMKHPTMYECZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-oxo-2-(6,7,8,9-tetrahydro-dibenzofuran-3-yl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester 、 3-bromomethyl-1,5,5-trimethylhydantoin 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到2-[2-oxo-2-(6,7,8,9-tetrahydro-dibenzofuran-3-yl)-ethyl]-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic heteroaromatics and their derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases

  摘要：

  描述了三环杂环芳烃化合物及其衍生物，以及其制备方法和制药组合物，这些化合物可作为基质金属蛋白酶抑制剂，特别是明胶酶A、胶原酶-3和基质金属蛋白酶-1的抑制剂，并用于治疗多发性硬化症、动脉粥样硬化斑块破裂、主动脉瘤、心力衰竭、左心室扩张、再狭窄、牙周病、角膜溃疡、烧伤治疗、褥疮溃疡、伤口愈合、癌症、炎症、疼痛、关节炎、骨质疏松症、肾脏疾病或其他依赖白细胞或其他活化迁移细胞入侵组织的自身免疫或炎症性疾病，以及急性和慢性神经退行性疾病，包括中风、头部创伤、脊髓损伤、阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、脑淀粉样血管病、艾滋病、帕金森病、亨廷顿病、朊病、重症肌无力和杜兴氏肌肉营养不良。

  公开号：

  US06350885B1

文献信息

• HYDRAZINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0993442A1

  公开（公告）日：2000-04-19
• US6235787B1
  申请人：——

  公开号：US6235787B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] HYDRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES HYDRAZINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999001428A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  (EN) Hydrazine derivatives of formula (I) wherein Y signifies CO or SO2; R1 signifies lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl-lower alkyl, aryl or aryl-lower alkyl; R2 signifies lower alkyl, halo-lower alkyl, aryl-lower alkyl, aryl-lower alkenyl or aryl when Y signifies SO2 and signifies lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, acyl, lower cycloalkyl, aryl, aryl-lower alkyl, aryl-lower alkoxy or NR5R6 when Y signifies CO; and R3 signifies hydrogen, lower alkyl optionally substituted by cyano, amino, hydroxy, lower alkoxy, lower alkoxycarbonly, heterocyclyl or heterocyclylcarbonyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl- lower alkyl, aryl-lower alkyl, aryl-lower alkenyl, aryl or heterocyclyl; or R2 and R3 together form the residue of a 5-, 6- or 7- membered cyclic amide, cyclic imide, cyclic sulphonamide or cyclic urethane group; R4 signifies lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkly-lower alkyl or a grouping of the formula X-aryl, X-heteroaryl or -(CH2)1-2-CH=CR7R8; X signifies a spacer group; R5 and R6 each individually signify hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; and R7 and R8 together represent a lower alkylene group in which one methylene group is optionally replaced by a hetero atom; and their pharmaceutically acceptable salts inhibit not only the release of tumour necrosis factor (TNF-$g(a)) and transforming growth factor (TGF-$g(a)) from cells, but also keratinocyte proliferation. They are useful as medicaments, especially for the treatment of inflammation, fever, haemorrhage, sepsis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, multiple sclerosis or psoriasis.(FR) L'invention concerne des dérivés hydrazine de la formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, Y représente CO ou SO2, R1 représente alkyle inférieur, alcényle inférieur, cycloalkyle inférieur, cycloalkyle inférieur-alkyle inférieur, aryle ou aryl-alkyle inférieur, R2 représente alkyle inférieur, halo-alkyle inférieur, aryl-alkyle inférieur, aryl-alcényle inférieur ou aryle lorsque Y représente SO2, ou bien R2 représente alkyle inférieur, halo-alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alcoxycarbonyle inférieur, acyle, cycloalkyle inférieur, aryle, aryl-alkyle inférieur, aryl-alcoxy inférieur ou NR5R6 lorsque Y représente CO; et R3 représente hydrogène, alkyle inférieur éventuellement substitué par -cyano, amino, hydroxy, alcoxy inférieur, alcoxycarbonyle inférieur, hétérocyclyle ou hétérocyclylcarbonyle-, ou bien il représente alcényle inférieur, alcynyle inférieur, cycloalkyle inférieur, cycloalkyle inférieur-alkyle inférieur, aryl-alkyle inférieur, aryl-alcényle inférieur, aryle ou hétérocyclyle; ou bien R2 et R3 forment ensemble le reste d'un groupe cyclique amide, cyclique imide, cyclique sulfonamide ou cyclique uréthanne, possédant 5, 6 ou 7 chaînons; R4 représente alkyle inférieur, hydroxy-alkyle inférieur, alcényle inférieur, cycloalkyle inférieur, cycloalkyle inférieur-alkyle inférieur, ou un groupement de la formule X-aryle, X-hétéroaryle ou -(CH2)1-2-CH=CR7R8; X représente un groupe d'écartement; R5 et R6 représentent chacun hydrogène, alkyle inférieur ou aryl-alkyle inférieur; et R7 et R8 représentent ensemble un groupe alkylène inférieur dans lequel un groupe méthylène est éventuellement remplacé par un hétéroatome. Ces dérivés et leurs sels inhibent non seulement la libération, à partir des cellules, du facteur de nécrose tumorale (TNF-$g(a)) et du facteur de croissance transformant (TGF-$g(a)), mais également la prolifération des kératinocytes, et ils sont utiles en tant que médicaments destinés notamment au traitement d'inflammations, de la fièvre, d'hémorragies, de septicémies, de la polyarthrite rhumatoïde, de l'arthrose, de la sclérose en plaque ou du psoriasis.