8-(pyrrolidin-1-yl)naphthal-1-amine | 1402228-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(pyrrolidin-1-yl)naphthal-1-amine
• 英文别名: 8-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-1-amine
• CAS: 1402228-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: BDQXSWYRQZFMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(pyrrolidin-1-yl)naphthal-1-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methyl-8-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Superelectrophilic脒二价阳离子：通过脱烷基化三氟甲磺酸阴离子

  摘要：

  Superelectrophiles：甲酰胺被设计，当与三氟甲磺酸酐处理将被转化成脒superelectrophilic双阳离子。这些二价阳离子是如此电子它们原位脱烷基化接受由三氟甲磺酸酯阴离子（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。DFT计算用于确定脱烷基反应的机理细节。

  DOI：

  10.1002/anie.201202990
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1,8-二氨基萘 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到8-(pyrrolidin-1-yl)naphthal-1-amine
  参考文献：
  名称：

  环丙烯离子衍生物的荧光

  摘要：

  描述了环丙烯取代的氨基化合物的合成及其光物理性质的分析。这些衍生物的系统结构修饰导致摩尔消光系数，量子产率和斯托克斯位移的可测量和可预测的变化。使用随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算，这些趋势的起源可追溯到内部电荷转移（ICT）以及随之而来的对某些萘功能化衍生物的结构重组。与这种结构重组相关联的是，环丙烯环的向内齿轮作用和周围-NMe 2的扭曲与萘环系统共面。此外，在这些衍生物的激发态下分子内氢键（IMHB）的增强暗示了在这种新的基于环丙烯基的荧光团中光诱导的氢键的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00770