(3S,5S)-isopropyl 5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-formyl-5-methyl-1-(thiophene-2-carbonyl)pyrazolidine-3-carboxylate | 1040396-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,5S)-isopropyl 5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-formyl-5-methyl-1-(thiophene-2-carbonyl)pyrazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1040396-50-6
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₅SSi
• 分子量: 578.805
• InChiKey: OVRPOKUAVMVAJL-HVNZXBJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-isopropyl 5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-formyl-5-methyl-1-(thiophene-2-carbonyl)pyrazolidine-3-carboxylate 在 samarium diiodide 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(2S,4S)-isopropyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-formamido-4-methyl-4-(thiophene-2-carboxamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成Manzacidin C.

  摘要：

  基于手性硅烷促进的非对映和对映选择性酰基-烯烃[3 + 2]环加成反应，可以轻松合成曼山酸苷C。此合成方法是其中任何一个山豆酸苷的第一个合成方法，其中C（4）和C（6）立体中心是在一个高度立体选择性的步骤中建立的。

  DOI：

  10.1021/ol8011869
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-isopropyl 5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-methyl-1-(thiophene-2-carbonyl)pyrazolidine-3-carboxylate 、 甲乙酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(3S,5S)-isopropyl 5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-formyl-5-methyl-1-(thiophene-2-carbonyl)pyrazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成Manzacidin C.

  摘要：

  基于手性硅烷促进的非对映和对映选择性酰基-烯烃[3 + 2]环加成反应，可以轻松合成曼山酸苷C。此合成方法是其中任何一个山豆酸苷的第一个合成方法，其中C（4）和C（6）立体中心是在一个高度立体选择性的步骤中建立的。

  DOI：

  10.1021/ol8011869