3-cyano-5,6-methylenedioxy-2-(phenylamino)benzo[b]thiophene | 1174642-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-cyano-5,6-methylenedioxy-2-(phenylamino)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 6-Anilinothieno[2,3-f][1,3]benzodioxole-7-carbonitrile
• CAS: 1174642-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 294.334
• InChiKey: MIAJWEJCDPINMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-methylenedioxy-phenyl)-2-cyano-N-phenylethanethioamide 在 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到3-cyano-5,6-methylenedioxy-2-(phenylamino)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  室温下的化学选择性乌尔曼偶联：轻松获得2-氨基苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  各种官能化的2-氨基苯并[ b ]噻吩在室温下首次通过乌尔曼偶合反应合成。已经进一步证明了对映特异性偶联反应，而没有光学纯度的损失。在三氟甲磺酸存在下，将新合成的2-苯胺基-3-氰基-苯并[ b ]噻吩转化为11-氨基-苯并噻吩并[2，3- b ]喹啉。

  DOI：

  10.1039/c7cc03273k

文献信息

• Nickel catalyzed site selective C–H functionalization of α-aryl-thioamides
  作者：Debashruti Bandyopadhyay、Annaram Thirupathi、Nagsen Munjaji Dhage、Nirmala Mohanta、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/c8ob01712c

  日期：——

  A catalytic site selective intramolecular C–S bond forming reaction is demonstrated for the first time. The C–H bond functionalization of α-aryl-thioacetanilides was efficiently catalyzed by 2 mol% NiBr2, resulting in valuable 2-aminobenzo[b]thiophenes in moderate to good yields. Furthermore, the selective sp2 C–H bond functionalization over sp3 is exemplified.

  首次证明了催化位点选择性分子内CS键形成反应。2 mol％NiBr 2有效地催化了α-芳基-硫代乙酰苯胺的C–H键官能化，从而以中等至良好的收率得到了有价值的2-氨基苯并[ b ]噻吩。此外，以sp 3之上的选择性sp 2 C–H键官能化为例。
• Chemoselective Ullmann coupling at room temperature: a facile access to 2-aminobenzo[b]thiophenes
  作者：Manojkumar Janni、Annaram Thirupathi、Sahil Arora、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/c7cc03273k

  日期：——

  Various functionalized 2-aminobenzo[b]thiophenes have been synthesized at room temperature by the Ullmann coupling reaction for the first time. The enantiospecific coupling reaction has been further demonstrated without loss of optical purity. The newly synthesized 2-anilino-3-cyano-benzo[b]thiophenes are transformed into 11-amino-benzothieno[2,3-b]quinolines in the presence of triflic acid.

  各种官能化的2-氨基苯并[ b ]噻吩在室温下首次通过乌尔曼偶合反应合成。已经进一步证明了对映特异性偶联反应，而没有光学纯度的损失。在三氟甲磺酸存在下，将新合成的2-苯胺基-3-氰基-苯并[ b ]噻吩转化为11-氨基-苯并噻吩并[2，3- b ]喹啉。
• Novel Route to 2,3-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Intramolecular Radical Cyclization
  作者：Prabal P. Singh、A. K. Yadav、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo900615p

  日期：2009.8.7

  A novel route to 2,3-substituted benzo[b]thiophenes by intramolecular radical cyclization of polarized ketene dithioacetals derived from o-bromoarylacetonitriles or the corresponding 3-(methylthio)-3-alkyl/aryl/heteroaryl analogues has been reported.

  已经报道了通过衍生自邻-溴芳基乙腈或相应的3-（甲硫基）-3-烷基/芳基/杂芳基类似物的极化的烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化形成2，3-取代的苯并[ b ]噻吩的新途径。
• 2,3-Difunctionalized Benzo[<i>b</i>]thiophene Scaffolds Possessing Potent Antiangiogenic Properties
  作者：Himalaya Singh、Annaram Thirupathi、Bishwaprava Das、Manojkumar Janni、Renu Kumari、Sandeep Singh、Mamunur Rashid、Mohammad Wahajuddin、Musuvathi Motilal Balamurali、Kumaravelu Jagavelu、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00892

  日期：2022.1.13

  A new class of 2-anilino-3-cyanobenzo[b]thiophenes (2,3-ACBTs) was studied for its antiangiogenic activity for the first time. One of the 2,3-ACBTs inhibited tubulogenesis in a dose-dependent manner without any toxicity. The 2,3-ACBTs significantly reduced neovascularization in both ex vivo and in vivo angiogenic assays without affecting the proliferation of endothelial cells. Neovascularization was

  首次研究了一类新的2-苯胺基-3-氰基苯并[ b ]噻吩（2,3-ACBTs）的抗血管生成活性。其中一种 2,3-ACBT 以剂量依赖性方式抑制肾小管发生，没有任何毒性。2,3-ACBT 显着减少离体和体内的新血管形成在不影响内皮细胞增殖的情况下进行血管生成试验。通过减少 Akt/Src 的磷酸化和 f-肌动蛋白和 β-微管蛋白丝的解聚来限制新血管形成，导致细胞迁移减少。此外，2,3-ACBT 化合物破坏了预先形成的血管生成小管，对接/竞争性结合研究表明它与 VEGFR2 结合。化合物 2,3-ACBT 具有良好的稳定性和肌肉内分布，转化为抑制异种移植模型中诱导的肿瘤血管生成。总体而言，本研究表明 2,3-ACBT 通过调节 Akt/Src 信号通路和破坏内皮细胞的细胞骨架丝来阻止血管生成。