N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-1,6-diamino-3-azahexane | 216772-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-1,6-diamino-3-azahexane
• 英文别名: N,N'-bis(1-hydroxy-2-benzyliden) 1,6-diamino-3-azahexane；H2salpet；2-[3-[2-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]ethylamino]propyliminomethyl]phenol
• CAS: 216772-98-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: QUIIDBQCLLZVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride hexahydrate 、 N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-1,6-diamino-3-azahexane 在 triethyl amine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到[Fe(salpet)Cl]
  参考文献：
  名称：

  Spin crossover in a heptanuclear mixed-valence iron complex

  摘要：

  [FeII{(CN)FeIIIL5}6]Cl2复合物由一个混合价七核氰化物桥联单元组成，该单元由席夫碱五齿配体L5形成，并表现出外围FeIII中心的自旋交叉。

  DOI：

  10.1039/b919120h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙氨基)-1,3-丙二胺 、 水杨醛 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-1,6-diamino-3-azahexane
  参考文献：
  名称：

  Four cobalt(III) Schiff base complexes – Structural, spectroscopic and electrochemical studies

  摘要：

  Four new complexes of the general formula [Co(L-n)Cl] (where L-n is dianion of pentadentate Schiff base ligand N, N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-1,6-diamino-3-azahexane = H2L1, N, N'-bis(2-hydroxy-3methoxy- benzylidene)-1,6-diamino-3-azahexane = H2L2, N, N'-bis(3-ethoxy-2-hydroxy-benzylidene)1,6- diamino-3-azahexane = H2L3 or N, N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-1,7-diamino-4-methyl-4-azaheptane = H2L4) have been synthesized and characterized by elemental analyses, IR, UV-VIS. The redox properties have been studied by cyclic voltammetry. Moreover, the crystal structures of 1, 2 and 3 have been determined by X-ray diffraction and H-1 NMR spectrum of 4 has been obtained. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.03.001

文献信息

• Unprecedented multistability in dodecanuclear complex compound observed by Mössbauer spectroscopy
  作者：F. Renz、D. Hill、M. Klein、J. Hefner

  DOI：10.1016/j.poly.2006.11.041

  日期：2007.6

  Abstract The precursors [Fe(III)( 5X L)Cl] ( 5X LH 2 = N , N ′-bis(1-hydroxy-2-benzyliden)-1,6-diamino-3-X-hexane, X = N,S) are high-spin ( S = 5/2) complexes. This precursors are combined with the bridging unit [(NC) 5 Fe(II)-CN-Co(III)(CN) 5 ] 6− to yield star-shaped dodecanuclear clusters, [( 5X LFe(III)-NC) 5 Fe(II)-CN-Co(III)(CN-Fe(III) 5X L) 5 ]Cl 4 . The star-shaped compounds are high-spin systems

  摘要前体[Fe（III）（5X L）Cl]（5X LH 2 = N，N'-双（1-羟基-2-苄叉基）-1,6-二氨基-3-X-己烷，X = N ，S）是高自旋（S = 5/2）络合物。该前体与桥接单元[（NC）5 Fe（II）-CN-Co（III）（CN）5] 6−结合，生成星形十二烷核簇，[（5X LFe（III）-NC）5 Fe（II）-CN-Co（III）（CN-Fe（III）5X L）5] Cl 4。星形化合物是室温下的高自旋系统。冷却至20 K时，Mossbauer光谱证明，N星形中的某些铁（III）中心会切换到低旋转状态，即多个电子跃迁，而S星形则保持在高旋转状态。
• Spin transition in heptanuclear star-shaped iron(III)–antimony(V) NCS- and CN-bridged compounds
  作者：F. Renz、C. Zaba、L. Roßberg、St. Jung、M. Klein、G. Klingelhöfer、A. Wünsche、S. Reinhardt、M. Menzel

  DOI：10.1016/j.poly.2008.12.027

  日期：2009.6

  at room temperature. The precursor is combined with the bridging units [SbV(X)6]− (X = CN−, NCS−) to yield star-shaped heptanuclear clusters [(LFeIII–X)6SbV]Cl5. The star-shaped compounds are in general high-spin systems at room temperature. On cooling to 20 K some of the iron(III) centers switch to the low-spin state as indicated by Mossbauer spectroscopy, i.e. multiple electronic transitions. While

  摘要制备了前体[FeIII（L）Cl]（LH2 = N，N'-双（2'-羟基-亚苄基）-1,6-二氨基-3-氮杂己烷），并用Mossbauer光谱指定了高自旋（ S = 5/2）室温下的状态。前体与桥联单元[SbV（X）6]-（X = CN-，NCS-）结合，生成星形六核簇[[LFeIII–X）6SbV] Cl5。星形化合物通常在室温下为高自旋系统。冷却至20 K时，某些铁（III）中心会转变为低自旋状态，如Mossbauer光谱法所示，即多个电子跃迁。尽管氰基桥联的复合物执行多次自旋转变，但硫氰酸酯化合物在两个温度下均未显示出大量的填充。
• Unconventional Spin Crossover in Dinuclear and Trinuclear Iron(III) Complexes with Cyanido and Metallacyanido Bridges
  作者：Ivan Šalitroš、Roman Boča、L'ubor Dlháň、Milan Gembický、Jozef Kožíšek、Jorge Linares、Ján Moncol'、Ivan Nemec、Lucia Perašínová、Franz Renz、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess

  DOI：10.1002/ejic.200900169

  日期：2009.7

  between LH and HH spin pairs. The mixed-valence trinuclear complex [L 5 Fe III Fe II (CN) 5 (NO)}Fe III L 5 ]·0.5MeOH·3.75H 2 O (L 5 = salpet) shows spin crossover with a residual high-spin fraction at liquid He temperature owing to the LL + LH ground state. The metallacyanido-bridged complex [L 5 Fe III Ni(CN) 4 }Fe III L 5 ]·2MeOH (L 5 = MeBu-salpet) contains a high-spin pair, HH, over the whole temperature

  非对称三胺、1,6-二氨基-4-氮杂己烷与（X-取代的）o-水杨醛进行席夫缩合以产生五齿配体XL 5 ：salpet 和MeBu-salpet。这些配体形成单核、双核和三核 Fe III 配合物，其结构由单晶 X 射线分析确定。在单核配合物中，[Fe III (salpet)Cl] 和 [Fe III (MeBu-salpet)Cl] 是高自旋 (S = 5/2)，而 [Fe III (salpet)CN]·MeOH 是低自旋 ( S = 1/2）。双核和三核配合物显示出一种热诱导自旋交叉。双核络合物 [L 5 Fe III (CN)Fe III L 5 ](ClO 4 )·2H 2 O (L 5 = salpet) 是一个混合自旋组装体：C 配位的 Fe III 中心是低自旋 (L)并且 N 配位的 Fe III 中心在低温下具有高自旋（H）；它们之间发生反铁磁相互作用。此 LH 参考状态与
• Molecular switching complexes with iron and tin as central atom
  作者：F. Renz、St. Jung、M. Klein、M. Menzel、A.F. Thünemann

  DOI：10.1016/j.poly.2008.12.028

  日期：2009.6

  The precursor [Fe-III(L)Cl] (LH2 = N,N'-bis(2'-hydroxy-benzyliden)-1,6-diamino-3-N-hexane is a high-spin (S = 5/2) complex. This precursor is combined with the bridging units [Sn-IV(X)(4)] (X = CN-, NCS-) to yield star-shaped pentanuclear clusters, [(LFeIII-X)(4)Sn]Cl-4. For X = CN- the Fe-57-Mossbauer data show a multiple spin transition between iron(III) in the high-spin and low-spin state, while the Sn-119m-Mossbauer data indicate a valence tautomerism between Sn(IV) and Sn(II). Changing the bridging unit from X = CN- to X = NCS- turns the switchability off. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.