(E)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone O-phenyloxime | 701262-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone O-phenyloxime
• 英文别名: 4-[(E)-C-methyl-N-phenoxycarbonimidoyl]phenol
• CAS: 701262-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: QQWFTTRIZSIFHY-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  366.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone O-phenyloxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酰三氟甲磺酸酯 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-(苯并呋喃-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  利用肟醚的 N-三氟乙酰化引发的 [3,3]-Sigmatropic 重排高效合成苯并呋喃：天然 2-芳基苯并呋喃的短合成

  摘要：

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601001
• 作为产物：
  描述：

  O-phenylhydroxylamine 、 对羟基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone O-phenyloxime
  参考文献：
  名称：

  利用肟醚的 N-三氟乙酰化引发的 [3,3]-Sigmatropic 重排高效合成苯并呋喃：天然 2-芳基苯并呋喃的短合成

  摘要：

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601001

文献信息

• Highly Effective Synthetic Methods for Substituted 2-Arylbenzofurans Using [3,3]-Sigmatropic Rearrangement:  Short Syntheses of Stemofuran A and Eupomatenoid 6
  作者：Okiko Miyata、Norihiko Takeda、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol049564o

  日期：2004.5.1

  A new and efficient synthesis of 2-arylbenzofurans has been achieved via a route involving acylation and subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangement of oxime ethers. Its synthetic utility is demonstrated by a short synthesis of stemofuran A and eupomatenoid 6 in which no procedure for protection of the phenolic hydroxyl groups is needed. [reaction--see text]

  通过涉及酰化和随后的肟醚的[3,3]-σ重排的途径，已经实现了2-芳基苯并呋喃的新的有效合成。它的合成效用通过呋喃呋喃A和类古朴类化合物6的短合成法得到证明，其中不需要保护酚羟基的程序。[反应-见文字]