methyl pyroprotopheophorbide-a | 82294-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: methyl pyroprotopheophorbide-a
• CAS: 82294-67-5
• 化学式: C₃₄H₃₄N₄O₃
• 分子量: 546.669
• InChiKey: NAKOSTXOLJXQHD-XGMUFTKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1050.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl pyroprotopheophorbide-a 在 zinc diacetate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 zinc methyl protobacteriopheophorbide-d
  参考文献：
  名称：

  合成原细菌叶绿素-d 衍生物的自聚集¶

  摘要：

  摘要 31-外消旋纯锌31-羟基-131-氧代卟啉（锌甲基17,18-脱氢-细菌脱镁-d）及其31-脱甲基形式是通过2,3-氧化修饰叶绿素-a制备的。二氯-5,6-二氰基-苯醌。根据可见光、圆二色性和红外光谱分析，这些合成颜料在 1%(vol/vol) 四氢呋喃和环己烷中自聚集，通过 13-C=O⋯H-O(31)⋯Zn 的分子间键合得到大的低聚物（中央）和 π-π 卟啉发色团的相互作用。超分子结构类似于相应的二氢卟酚和光合绿色细菌膜外捕光天线的核心部分。二氢卟酚的 17,18-脱氢作用不会干扰其自聚集，

  DOI：

  10.1562/2004-08-02-ra-254.1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲酸 、 铁粉 作用下， 生成 methyl pyroprotopheophorbide-a
  参考文献：
  名称：

  Fischer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 128,132,140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 132,173-cyclopheophorbides and their optical properties
  作者：Yusuke Kinoshita、Ayaka Demise、Haruki Ishikawa、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113490

  日期：2021.11

  A series of 132,173-cyclopheophorbides possessing a variety of 3-substituents were prepared from methyl pyropheophorbide-a (one of the chlorophyll-a derivatives) and its 3-substituted derivatives, via intramolecular mixed Claisen condensation of the 13-COCH2 moiety with the 172-COOCH3 group as the peripheral substitutes of the chlorin chromophore. Similar to the cyclization, methyl pyroprotopheophorbide-a

  一系列的13 2，17个3从制备-cyclopheophorbides具有各种3-取代基甲基pyropheophorbide-一个（所述叶绿素的一个一个的衍生物）和它的3 -取代的衍生物，通过在13 COCH的分子内混合克莱森缩合2部分具有 17 2 -COOCH 3基团作为二氢卟酚发色团的外围替代物。类似于环化，甲基pyroprotopheophorbide-一个和甲基pyrobacteriopheophorbide-一个轴承卟啉和菌绿素的π骨架，分别用碱处理，得到相应的13 2，17 3 -cyclopheophorbides-一个。所有的1合成的环脱镁叶绿素的 H NMR 谱表明它们在氘代氯仿中仅采用烯醇形式（而不是二酮）。它们在二氯甲烷中的电子吸收光谱表现出特征性的分裂和扩展 Soret 带和红移 Qy 最大值。环脱镁叶绿素中 3-取代对吸收带的影响与起始非环化焦脱镁叶绿素中的效果相当。此外，二氢卟酚的
• Synthesis of Cationic Pyridinium-(Bacterio)Chlorophyll Conjugates Bearing a Bacteriochlorin, Chlorin, or Porphyrin π-Skeleton and their Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Tatsuya Takahashi、Shin Ogasawara、Yoshinao Shinozaki、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1002/ejoc.201901172

  日期：2019.10.9

  Substitution with an electron‐withdrawing pyridinium group largely affected the photophysical and electrochemical properties of (bacterio)chlorophyll‐a derivatives, including fluorescence quenching through intramolecular electron transfer. The substitution effect was dependent on the core π‐system, and it was suppressed by an increase of dehydrogenation degree in the cyclic tetrapyrrole.

  替代用吸电子吡啶鎓基在很大程度上影响的（细菌）的光物理和电化学性质受叶绿素一个衍生物，包括荧光通过分子内电子转移猝灭。取代效应取决于核心π系统，并且被环状四吡咯中脱氢度的增加所抑制。
• Intramolecular interaction of synthetic chlorophyll heterodyads with different π-skeletons
  作者：Hitoshi Tamiaki、Kazuhiro Fukai、Soichi Nakamura

  DOI：10.1039/c9pp00373h

  日期：2020.3

  modification of naturally occurring (bacterio)chlorophyll-a and composed of a chlorin π-skeleton linked to a porphyrin or bacteriochlorin π-system. Zinc methyl pyropheophorbide-a, one of the chlorophyll-a derivatives, was covalently linked with its 17,18-didehydrogenated species (zinc methyl pyroprotopheophorbide-a) or its trans-7,8-dihydrogenated analog (zinc methyl pyrobacteriopheophorbide-a as one of the

  通过对天然存在的（细菌）叶绿素-a进行化学修饰，制备了两个杂合体，它们由连接到卟啉或细菌绿素π系统的二氢卟酚π骨架组成。叶绿素-a衍生物之一的甲基甲基焦脱镁叶绿酸-a与它的17,18-二氢氢化物（锌甲基焦脱镁叶绿酸-a）或其反式7,8-二氢化类似物（锌甲基焦脱镁叶绿酸-a作为共价键）连接。的细菌叶绿素-a衍生物）在其17-丙酸酯残基处通过乙二醇二酯。在苯中，合成缀合物的中心锌原子由两个甲醇分子配位，这两个甲醇分子与二元分子中的13-酮羰基氢键合。甲醇锁定，y轴对齐，滑动的表面构象异构体在比复合锌络合物单体更长的波长处表现出两个明显的Qy带。红移的Qy带归因于折叠的杂合构象异构体中两个不同的π系统的激子耦合。合成杂合体可能是发色细胞光收集天线中叶绿素-a / c二聚体的模型，包括硅藻中的岩藻黄质-叶绿素蛋白，以及与细菌叶绿素-a或g物种在电荷分离反应中心相互作用的叶绿素-a物种。分别是绿色硫细菌或Heliobacteria。
• Nitrogen extrusion from pyrazoline-substituted porphyrins and chlorins using long wavelength visible light
  作者：Angela Desjardins、Jeffery Flemming、Ethan D. Sternberg、David Dolphin

  DOI：10.1039/b208368j

  日期：2002.11.4

  Protoporphyrin reacts with diazomethane to give pyrazolines which at long wavelength (∼630 nm) extrude nitrogen to give the corresponding cyclopropyl derivatives.

  原卟啉与重氮甲烷反应生成吡唑啉，在长波长（630 纳米）下挤出氮，生成相应的环丙基衍生物。
• A novel and convenient conversion of chlorins to phytoporphyrins during the modification of chlorophyll derivatives
  作者：Lifu Ma、David Dolphin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01649-3

  日期：1995.10

  Chlorophyll derivatives 2a, 2b, 2c and 3 have been readily converted to their corresponding phytoporphyrins 5a, 5b, 5c in excellent yields using benzoyl chloride in DMF. This method affords a new and efficient route to prepare monovinyl porphyrins which can be used as intermediates for the further preparation of chlorophyll related petroporphyrins and regiochemically pure benzoporphyrin derivatives for use

  使用DMF中的苯甲酰氯，可以很容易地将叶绿素衍生物2a，2b，2c和3转化为相应的植物卟啉5a，5b，5c。该方法提供了制备单乙烯基卟啉的新的有效途径，其可用作进一步制备叶绿素相关的卟啉和区域化学纯的苯并卟啉衍生物的中间体，用于光动力疗法。