(R)-7-acetoxy-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine | 1204581-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-7-acetoxy-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine
• 英文别名: [(7R)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-yl] acetate
• CAS: 1204581-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: WVHHKJJFRMGGBS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-acetoxy-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(R)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  仲醇的无色谱酶动力学拆分

  摘要：

  外消旋仲醇通过使用南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）的酶促酯化反应来拆分。用邻苯二甲酸酐将未反应的对映异构体衍生化后，可以通过沉淀，过滤或蒸馏将生成的邻苯二甲酸单酯轻松从相应的乙酸酯中分离出来，从而避免了费力的柱色谱法，这是大规模反应的主要障碍。该方法已成功应用于对映纯吡啶醇的多谱合成。 醇-不对称合成-酶-酯化-动力学拆分

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216997
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1'-Hydroxy-6-phenyl-2,3-pyrido-Δ^4'-cyclopenten 在 Candida antarctica lipase B immobilized on acrylic resin 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-7-acetoxy-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine 、 (S)-7-hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine
  参考文献：
  名称：

  仲醇的无色谱酶动力学拆分

  摘要：

  外消旋仲醇通过使用南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）的酶促酯化反应来拆分。用邻苯二甲酸酐将未反应的对映异构体衍生化后，可以通过沉淀，过滤或蒸馏将生成的邻苯二甲酸单酯轻松从相应的乙酸酯中分离出来，从而避免了费力的柱色谱法，这是大规模反应的主要障碍。该方法已成功应用于对映纯吡啶醇的多谱合成。 醇-不对称合成-酶-酯化-动力学拆分

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216997

文献信息

• Optimized Scalable Synthesis of Chiral Iridium Pyridyl‐Phosphinite (Pyridophos) Catalysts
  作者：Marc‐André Müller、Adnan Ganić、Esther Hörmann、Stefan Kaiser、Matthias Maywald、Stephen J. Roseblade、Marcus G. Schrems、Andreas Schumacher、David Woodmansee、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.202000181

  日期：2020.12

  Iridium catalysts with chiral P,N ligands have greatly enhanced the scope of asymmetric olefin hydrogenation because they do not require a coordinating group near the C=C bond like Rh and Ru catalysts. Pyridophos ligands, possessing a conformationally restricted annulated pyridine framework linked to a phosphinite group, proved to be particularly effective, inducing high enantioselectivities in the

  具有手性P，N配体的铱催化剂极大地增加了不对称烯烃氢化的范围，因为它们不需要像Rh和Ru催化剂那样在C = C键附近的配位基团。具有与次亚膦酸酯基团连接的构象受限的吡啶环骨架的吡咯磷配体被证明是特别有效的，在显着范围广泛的底物的氢化中诱导了高对映选择性。在这里，我们报告了一种高效可扩展的合成方法，该方法适用于两种最通用的Ir-吡啶甲酸催化剂，这些催化剂衍生自2-苯基-8-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉或具有五元碳环的类似物，分别通过修改和优化原始合成路线。优化的路线使两种催化剂都可以容易地以分析纯的形式以克数形式获得，总产率为26-37％，分别从苯乙酮和环戊酮或环己酮开始。新合成法的主要优点是高效和实用的动力学拆分，可实现工业化固定化的后期吡啶醇中间体南极假丝酵母脂肪酶B，可以使这些催化剂的两种对映异构体基本为对映纯化合物。催化剂以结晶固体形式获得，它们是空气稳定的，可以在-20°C下保存多年，而不会发生明显的分解。